methyl 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-[(methoxycarbonyloxy)methyl]-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 887256-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: methyl 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-[(methoxycarbonyloxy)methyl]-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 887256-19-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆Si
• 分子量: 406.551
• InChiKey: XQYNJIBNPUPIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-[(methoxycarbonyloxy)methyl]-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到2,3-二(羟甲基)萘
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-4(9H)-one

  摘要：

  The synthesis of the title compound, which shares its skeleton with a number of biologically active natural products, is described. The key steps are construction of a 3,4-disubstituted furan by a tandem Diels-Aider-retro-Diels-Alder reaction of an alkyne with 4-phenyloxazole, and an intramolecular Friedel-Crafts acylation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.096
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 methyl 1-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-[(methoxycarbonyloxy)methyl]-1,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,8-dimethoxynaphtho[2,3-c]furan-4(9H)-one

  摘要：

  The synthesis of the title compound, which shares its skeleton with a number of biologically active natural products, is described. The key steps are construction of a 3,4-disubstituted furan by a tandem Diels-Aider-retro-Diels-Alder reaction of an alkyne with 4-phenyloxazole, and an intramolecular Friedel-Crafts acylation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.096