胆固醇-2,2,3,4,4,6-d6 | 92543-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆固醇-2,2,3,4,4,6-d6
• 中文别名: 胆固醇-D6
• 英文名称: (2,2,3,4,4,6-d₆)-cholesterol
• 英文别名: (2,2,3,4,4,6-[2H]6)-cholesterol；Cholesterol-2,2,3,4,4,6-d6；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-2,2,3,4,4,6-hexadeuterio-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 92543-08-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 392.614
• InChiKey: HVYWMOMLDIMFJA-HHPLMCQASA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(lit.)
• 沸点：
  360 °C(lit.)
• 密度：
  1.088 g/mL at 25 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、DMSO（轻微、加热、超声处理）、乙酸乙酯（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇-2,2,3,4,4,6-d6 在 吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [2,2,3,4,4,6-2H6]-cholest-5-en-7-oxo-3β-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated isotopomers of 7α- and (25R,S)-26-hydroxycholesterol, internal standards for in vivo determination of the two biosynthetic pathways of bile acids

  摘要：

  Deuterated isotopomers of 7alpha- and (25R,S)-26-hydroxycholesterol, internal standards for in vivo determination of the two biosynthetic pathways of bile acids formation from cholesterol, were prepared from [2,2,3,4,4,6-H-2(6)]-cholesterol and (20S)-[7,7,21,21-H-2(4)]-3beta-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-20-methylpregna-5-en-21-ol, respectively. (C) 2003 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(03)00116-8

文献信息

• Biosynthesis of polar steroids from the Far Eastern starfish Patiria (=Asterina) pectinifera. Cholesterol and cholesterol sulfate are converted into polyhydroxylated sterols and monoglycoside asterosaponin P1 in feeding experiments
  作者：Natalia V. Ivanchina、Alla A. Kicha、Timofey V. Malyarenko、Anatoly I. Kalinovsky、Pavel S. Dmitrenok、Valentin A. Stonik

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.08.008

  日期：2013.12

  related low molecular weight glycosides in starfishes. These deuterium labeled precursors were converted into partly deuterated 5alpha-cholestane-3beta,6alpha,7alpha,8,15alpha,16beta,26-heptaol, 5alpha-cholestane-3beta,4beta,6alpha,7alpha,8,15beta,16beta,26-octaol, and steroid monoside asterosaponin P1 in result of feeding experiments on the Far Eastern starfish Patiria (=Asterina) pectinifera. The incorporations

  通过实验首次确定饮食中的胆固醇和胆固醇硫酸盐是海星中多羟基类固醇和相关低分子量糖苷的生物合成前体。这些氘标记的前体被转化为部分氘化的5alpha-胆甾烷3beta，6alpha，7alpha，8,15alpha，16beta，26-庚醇，5alpha-胆固醇3beta，4beta，6alpha，7alpha，8,15beta，16beta，26-辛醇，以及在远东海星Patiria（= Asterina）果胶上进行饲喂实验的结果，以及类固醇单糖苷-asterosaponin P1。通过MS和NMR光谱确定氘的掺入。这些动物中极性类固醇生物合成的第一阶段方案是根据六个氘原子中的三个掺入并确定它们在生物合成产物中的位置提出的，[2，将2,3,4,4,6-（2）H6]胆固醇3-硫酸盐用作前体。还表明，标记的胆固醇在海星的消化器官和性腺中转化为Delta（7）-胆固醇（lathosterol）。