methyl (3R)-3-[5-[[(2S,3R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3S,4R)-3,5-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-1-ynyl]-2-ethynyl-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1137673-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (3R)-3-[5-[[(2S,3R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3S,4R)-3,5-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-1-ynyl]-2-ethynyl-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1137673-60-9
• 化学式: C₄₇H₅₉ClN₂O₁₂Si
• 分子量: 907.53
• InChiKey: YHHKTLWEGWVDMI-NKAFGBDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[5-[[(2S,3R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3S,4R)-3,5-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-1-ynyl]-2-ethynyl-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 氢氧化钾 、 水 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 C₄₆H₅₇ClN₂O₁₂Si
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-[5-[[(2S,3R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3S,4R)-3,5-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-1-ynyl]-2-(2-trimethylsilylethynyl)-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 四丁基氟化铵 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以387.9 mg的产率得到methyl (3R)-3-[5-[[(2S,3R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(3S,4R)-3,5-dihydroxy-4-(methoxymethoxy)-3-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)pent-1-ynyl]-2-ethynyl-1-oxaspiro[2.4]hept-4-en-6-yl]oxy]-6-chloropyridin-2-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518