4Н-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]benzothiadiazine-8-amine  5,5-dioxide | 1354951-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻二嗪
• 英文名称: 4Н-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]benzothiadiazine-8-amine 5,5-dioxide
• 英文别名: 12-Amino-8lambda6-thia-2,3,5,7-tetraazatricyclo[7.4.0.0,2,6]trideca-1(13),3,5,9,11-pentaene-8,8-dione；5,5-dioxo-4H-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]benzothiadiazin-8-amine
• CAS: 1354951-25-9
• 化学式: C₈H₇N₅O₂S
• mdl: MFCD20731202
• 分子量: 237.242
• InChiKey: CIIBHMVFIKLLNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-硝基苯-1-磺酰氯 在 盐酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4Н-[1,2,4]triazolo[5,1-c][1,2,4]benzothiadiazine-8-amine  5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  环状无环[ c ] [1,2,4]噻二嗪S，S-二氧化物的简便合成

  摘要：

  的缩合ø与3-卤代aminoazoles -取代的苯磺酰氯，得到相应的三唑并[ c ^ ] [1,2,4]苯并噻二嗪小号，š -dioxides。带有硝基的邻氟代苯磺酰氯和邻溴代苯磺酰氯具有足够的反应性，可以在一锅，碱促进的反应中得到所需的偶氮[ c ] [1,2,4]苯并噻二嗪S，S-二氧化物。在所有其他情况下，分离开链磺酰化的3-氨基唑中间体。加入铜（I）催化剂后，后者转化为标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.040

文献信息

• A facile synthesis of annulated azolo[c][1,2,4]thiadiazine S,S-dioxides
  作者：Artem Cherepakha、Vladimir O. Kovtunenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.040

  日期：2013.2

  Condensations of o-halo-substituted benzenesulfonyl chlorides with 3-aminoazoles give the corresponding azolo[c][1,2,4]benzothiadiazine S,S-dioxides. o-Fluorobenzenesulfonyl chlorides and o-bromobenzenesulfonyl chlorides bearing a nitro group are reactive enough to give the desired azolo[c][1,2,4]benzothiadiazine S,S-dioxides in a one-pot, base-promoted reaction. In all other cases, open-chain sulfonylated

  的缩合ø与3-卤代aminoazoles -取代的苯磺酰氯，得到相应的三唑并[ c ^ ] [1,2,4]苯并噻二嗪小号，š -dioxides。带有硝基的邻氟代苯磺酰氯和邻溴代苯磺酰氯具有足够的反应性，可以在一锅，碱促进的反应中得到所需的偶氮[ c ] [1,2,4]苯并噻二嗪S，S-二氧化物。在所有其他情况下，分离开链磺酰化的3-氨基唑中间体。加入铜（I）催化剂后，后者转化为标题化合物。