3‐(naphthalen‐2‐yl)‐1‐phenylprop‐2‐yn‐1‐one | 412306-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3‐(naphthalen‐2‐yl)‐1‐phenylprop‐2‐yn‐1‐one
• 英文别名: 1-phenyl-3-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-one；3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 412306-01-5
• 化学式: C₁₉H₁₂O
• 分子量: 256.304
• InChiKey: VHNGPXZCHSTTNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3‐(naphthalen‐2‐yl)‐1‐phenylprop‐2‐yn‐1‐one 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 C₂₇H₃₆N₂*Au⁽¹⁺⁾*C₇H₇N₃*C₂F₆NO₄S₂^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2-((4-chlorophenyl)thio)-3-phenyl-2H-azirin-2-yl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  炔基N-亚磺酰亚胺的金催化重排反应中的连续O / S / N-S键断裂

  摘要：

  炔基N-亚磺酰亚胺的金催化反应可用于生成相应的2 H-叠氮基，它们在叠氮基环的3位上具有亚磺酰基和酰基，收率好至极好。这些反应涉及亚磺酰基氧原子的内部转移，以形成拴在α-氧代金卡宾部分上的硫肟中间体。卡宾随后插入到NS键中导致环结构。

  DOI：

  10.1002/anie.202100207
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3‐(naphthalen‐2‐yl)‐1‐phenylprop‐2‐yn‐1‐one
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide-catalyzed deamidative cyclization of secondary amides and ynones through tandem C–H and C–N activation

  摘要：

  我们报道了一种新的环化反应，使用非氧化还原罕见土壤金属催化剂，通过串联酰胺α-C-H和C-N活化，使酰胺与炔酮发生环化反应。

  DOI：

  10.1039/d3cc00216k

文献信息

• A general two-step one-pot synthesis process of ynones from α-keto acids and 1-iodoalkynes
  作者：Xiaobao Zeng、Chulong Liu、Weiguang Yang、Xingyong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c8cc05429k

  日期：——

  A general two-step one-pot synthesis process of ynones was developed by cycloaddition of α-keto acids and 1-iodoalkynes followed by a ring-opening reaction. Its easy conditions and novel mechanism endowed it with two distinctive advantages: iodine-atom bonded to C(sp2) remained intact and α-keto acids became a part of the triple bonds in ynones.

  通过环加成α-酮酸和1-碘炔烃，然后进行开环反应，开发了一种通用的两步一锅法合成炔酮的方法。它的简单条件和新颖的机理使其具有两个独特的优势：与C（sp 2）结合的碘原子保持完好无损，并且α-酮酸成为炔酮中三键的一部分。
• Rapid access to unsymmetrical tolanes and alkynones by sequentially palladium-catalyzed one-pot processes
  作者：Alissa C. Götzinger、Thomas. J. J. Müller

  DOI：10.1039/c6ob00483k

  日期：——

  can be rapidly generated in a one-pot fashion via sequential palladium catalysis. Terminal alkynes, formed in situ by protecting-group free palladium-catalyzed coupling of aryl iodides with ethynyl magnesium bromide, are subsequently transformed by Sonogashira coupling with aryl halides or aroyl chlorides to furnish unsymmetrically substituted alkynes in good to excellent yields.

  炔烃以及不对称取代的甲苯（二芳基炔烃）可以通过顺序钯催化以一锅法快速生成。通过保护基的无钯钯催化的芳基碘化物与乙炔基溴化镁的偶合反应原位形成的末端炔烃，随后通过Sonogashira与芳基卤化物或芳酰氯的偶合反应转化为不对称取代的炔烃，收率良好。
• One‐Pot Palladium‐Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling using Carbon Dioxide as Carbonyl Source
  作者：Wenfang Xiong、Bowen Wu、Baiyao Zhu、Xiaobin Tan、Lu Wang、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.202100051

  日期：2021.6.18

  incompatibility of reaction conditions, when carbon dioxide was utilized as carbonyl source. Herein, a practical one-pot protocol using carbon dioxide as the carbonyl source for the palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling has been established, providing an expedient and practical route to a wide range of functionalized alkynones and indoxyls under mild reaction conditions. By finding a suitable

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• Electrochemical Palladium-Catalyzed Oxidative Sonogashira Carbonylation of Arylhydrazines and Alkynes to Ynones
  作者：Yong Wu、Li Zeng、Haoran Li、Yue Cao、Jingcheng Hu、Minghao Xu、Renyi Shi、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c06036

  日期：2021.8.18

  palladium-catalyzed oxidative carbonylation of arylhydrazines with alkynes, which is regarded as an alternative supplement of the carbonylative Sonogashira reaction. Combining an undivided cell with constant current mode, oxygen-free conditions avoids the explosion hazard of CO. A diversity of ynones are efficiently obtained using accessible arylhydrazines and alkynes under copper-free conditions. A possible mechanism

  使用一氧化碳的氧化羰基化已发展成为对有价值的含羰基化合物有吸引力的工具，而将 CO 与化学计量量的化学氧化剂（尤其是氧气）混合是危险的，并限制了其在放大合成中的应用。通过采用阳极氧化，我们开发了一种电化学钯催化的芳基肼与炔烃的氧化羰基化，被认为是羰基化 Sonogashira 反应的替代补充。将未分割的电池与恒流模式相结合，无氧条件避免了 CO 的爆炸危险。在无铜条件下使用可接近的芳基肼和炔烃可以有效地获得多种炔酮。基于循环伏安法，电化学 Pd(0)/Pd(II) 循环的可能机制被合理化，
• Chemoselective synthesis of β-enaminones from ynones and aminoalkyl-, phenol- and thioanilines under metal-free conditions
  作者：Xue Cui、Yu Chen、Wei Wang、Tingting Zeng、Youbin Li、Xuesong Wang

  DOI：10.1007/s11696-021-01599-7

  日期：2021.7

  An effective strategy for the chemoselective synthesis of β-enaminones is described by aza-Michael addition of aminoalkyl-, phenol- and thio-anilines to ynones under metal-free conditions. Diverse structural β-enaminones were obtained in up to 99% yield for 31 examples. The novel dual-1,5-disubstituted triazole scaffold was synthesized subsequently from β-enaminone. This strategy is highly efficient, highly chemoselective and metal-free.

  一种有效的化学选择性合成β-亚氨酮的策略是通过在无金属条件下，氨基烷基、酚和硫代苯胺对炔酮进行阿扎-迈克尔加成。多样性的结构β-亚氨酮的产率高达99%，共得到31个例子。随后，从β-亚氨酮合成了新颖的双1,5-取代噻唑骨架。该策略具有高效性、高化学选择性和无金属性。