(2E,4Z)-1-(3-bromo-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-5-(4-bromophenyl)-5-chloropenta-2,4-dien-1-one | 1374841-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2E,4Z)-1-(3-bromo-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-5-(4-bromophenyl)-5-chloropenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1374841-89-0
• 化学式: C₁₉H₁₅Br₂ClO₄
• 分子量: 502.587
• InChiKey: GCGNEFDGGXMWTO-XBBSSBMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4,6-二甲氧基苯乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (2E,4Z)-1-(3-bromo-2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-5-(4-bromophenyl)-5-chloropenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Biological Evaluation and In Silico Study of β-Chloro Vinyl Chalcones as Inhibitors of the TNF-α, IL-6 With Anticancer and Antioxidant Activity

  摘要：

  通过克莱森-施密特缩合反应，从取代的 (Z) - 3 - 氯 - 3 - 苯基乙醛与 1-(3-溴 - 2 - 羟基-4,6-二甲氧基苯基)乙酮合成了一系列新型 β-氯乙烯基查耳酮。对化合物进行了抗炎、抗癌和抗氧化活性筛选。化合物 6a、6d 和 6f 显示出良好的抗炎活性（87 - 99 %）和较低的细胞毒性（4 - 9 %）（10 µ M），化合物 6a、6d、6e 和 6f 具有显著的抗癌活性（71 - 83 %）。通过体外细胞毒性检测了化合物的生物利用度，证实其无毒。化合物的结构活性关系和与药物相关的硅学特性表明，它们是未来药物发现研究的潜在候选化合物。

  DOI：

  10.2174/157018011796576051