12-(4-chloro-phenyl)-2,3,4,12-tetrahydrobenzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1-one | 1404169-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12-(4-chloro-phenyl)-2,3,4,12-tetrahydrobenzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1-one
• 英文别名: 12-(4-chlorophenyl)-2,3,4,12-tetrahydro-1H-benzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1-one；12-(4-chlorophenyl)-2,3,4,12-tetrahydrobenzothiazolo[2,3-b]quinazolin-1-one；12-(4-Chlorophenyl)-2,3,4,12-tetrahydro-[1,3]benzothiazolo[2,3-b]quinazolin-1-one
• CAS: 1404169-84-1
• 化学式: C₂₀H₁₅ClN₂OS
• 分子量: 366.871
• InChiKey: OVWWFLQSPOSSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 4-氯苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 glycerol-based carbon sulfonic acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.15h， 以93%的产率得到12-(4-chloro-phenyl)-2,3,4,12-tetrahydrobenzo[4,5]thiazolo[2,3-b]quinazolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用基于甘油的磺酸高效且面向多样性的无溶剂合成生物活性稠合杂环

  摘要：

  本文涉及在催化量的甘油基磺酸中使用芳香醛、1,3-环二酮（二甲酮/环己二酮）和脲/2-氨基苯并噻唑制备一些新型稠合喹唑啉类似物。通过使用甘油基磺酸作为催化剂，金属污染的威胁已被根除。这种 MCR 策略的假定机制类似于 Biginelli 反应，包括 Knoevenagel 缩合和 Michael 加成。一系列融合衍生物证实了本协议的高官能团耐受性。制备的途径具有许多优点，如所需产物的高收率、绿色、无溶剂以及使用易于回收和可重复使用的多相催化剂。更远，发现与环丙沙星相比，4c和6a对测试的细菌菌株更有活性。与氟康唑相比，发现化合物4g和6a对测试的真菌菌株更有活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-022-04822-6

文献信息

• Iron fluoride: the most efficient catalyst for one-pot synthesis of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles under solvent-free conditions
  作者：Amol B. Atar、Yong Seok Jeong、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.094

  日期：2014.8

  A new iron fluoride assisted convenient and efficient strategy for the preparation of 4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazoles derivatives in solvent-free media is described. The reactions can be performed at low-catalyst loadings with excellent functional group tolerance. The catalyst can be readily recovered and reused for next reaction for at least three runs without any significant impact on the yields

  描述了一种在无溶剂介质中制备4 H-嘧啶并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物的新型氟化铁辅助方便高效策略。该反应可以在低催化剂负载下以优异的官能团耐受性进行。催化剂可以容易地回收并再用于至少三轮反应的下一步反应，而对产物的收率没有任何明显的影响。易于回收的催化剂和高收率的产品使该方案具有吸引力，可持续性和经济性。
• Amberlyst-15® in PEG: A novel catalytic system for the facile and efficient one-pot synthesis of benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolinone derivatives
  作者：Kidwai Mazaahir、Chauhan Ritika、Bhatnagar Divya

  DOI：10.1007/s11426-012-4665-z

  日期：2012.10

  A simple and convenient approach for the synthesis of tetraheterocyclic benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-ones has been developed utilizing the MCR methodology, which involves the condensation of 2-aminobenzothiazole, cyclic β-diketones and various aldehydes using Amberlyst-15® in PEG 400 as an environmentally benign and reusable catalyst system. Environmental benignity, recyclability, cost-effectiveness

  利用MCR方法开发了一种简单方便的合成四杂环苯并噻唑-[2,3 - b ]-喹唑啉-1-酮的方法，该方法涉及2-氨基苯并噻唑，环状β-二酮和各种醛的缩合反应。的Amberlyst-15 ®在PEG 400作为环境友好和可重复使用的催化剂体系。环境友好，可回收利用，成本效益，易于加工和优异的收率是这一一锅法的主要特点。
• Study of DABCO Based Acidic Ionic Liquids Strategy for the Synthesis of 1,3-Dithiolane and Benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-one Derivatives
  作者：Priyanka Pinate、Abdulfatah Abdullah Abdu Saifan、Sangita Makone

  DOI：10.1007/s10562-023-04411-1

  日期：2024.4

  explains the synthesis of 1,3-dithiolane and benzothiazolo-[2,3-b]-quinazolin-1-one derivatives employing DABCO-based ionic liquids as a facile, sustainable, and recyclable catalyst. FT-IR, NMR, and mass spectrometry were used to characterize synthetic compounds. The current approach displays a number of advantages, including an affordable and environmentally friendly catalyst, green solvent media

  本研究解释了使用基于 DABCO 的离子液体作为简便、可持续和可回收的催化剂合成 1,3-二硫戊环和苯并噻唑-[2,3-b]-喹唑啉-1-酮衍生物。FT-IR、NMR 和质谱用于表征合成化合物。目前的方法显示出许多优点，包括经济实惠且环境友好的催化剂、绿色溶剂介质、缩短的反应时间、良好至优异的产品收率以及离子液体在后续反应中的可回收性，而不会显着降低活性。 图形概要