1,2,2,2-tetrafluoroethyl chlorodifluoromethyl ether | 172103-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1,2,2,2-tetrafluoroethyl chlorodifluoromethyl ether
• 英文别名: 2-[Chloro(difluoro)methoxy]-1,1,1,2-tetrafluoroethane
• CAS: 172103-16-1
• 化学式: C₃HClF₆O
• 分子量: 202.484
• InChiKey: IESZXMOGXWKHRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.570±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,2-tetrafluoroethyl trichloromethyl ether 在 氢氟酸 、 氯化锑(V) 作用下， 20.0~80.0 ℃ 、900.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1,2,2,2-tetrafluoroethyl chlorodifluoromethyl ether
  参考文献：
  名称：

  １，２，２，２−テトラフルオロエチルジクロロメチルエーテルの製造方法

  摘要：

  提供一种高效制备1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚的方法。通过在自由基引发剂或光照射下，将1,2,2,2-四氟乙基甲基醚氯化，得到1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚和高级氯化物1,2,2,2-四氟乙基三氯甲基醚的混合物，然后对得到的混合物进行加氢分解反应，可高效将难以分离的副产物1,2,2,2-四氟乙基三氯甲基醚转化为1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚。此外，利用所述1,2,2,2-四氟乙基二氯甲基醚，可以制备用作吸入麻醉药的有用1,2,2,2-四氟乙基二氟甲基醚（地氟兰）。【选择图】无

  公开号：

  JP2020002022A

文献信息

• Production Method for 1,2,2,2-Tetrafluoroethyl Difluoromethyl Ether (Desflurane)
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20190345086A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  Fluoral is obtained by gas-phase fluorination of chloral in the presence of a catalyst and then reacted with trimethyl orthoformate, thereby readily forming 1,2,2,2-tetrafluoroethyl methyl ether as an intermediate for production of desflurane. 1,2,2,2-Tetrafluoroethyl difluoromethyl ether (desflurane) is produced with high yield from the thus-formed 1,2,2,2-tetrafluoroethyl methyl ether by chlorination and fluorination. This method enables efficient industrial-scale production of desflurane useful as an inhalation anesthetic

  Fluoral是在催化剂存在下通过气相氟化氯醛获得，然后与三甲基正甲酸酯反应，从而轻松形成1,2,2,2-四氟乙基甲醚作为生产地氟醚的中间体。通过氯化和氟化反应，可以高产率地从形成的1,2,2,2-四氟乙基甲醚中生产1,2,2,2-四氟乙基二氟甲基醚（地氟醚）。该方法能够有效地工业规模生产地氟醚，作为吸入麻醉剂使用。
• Asymmetric Synthesis of the Volatile Anesthetic 1,2,2,2-Tetrafluoroethyl Chlorofluoromethyl Ether Using a Stereospecific Decarboxylation of Unusual Stereochemical Outcome
  作者：Leonid A. Rozov、Patrice W. Rafalko、Suzanne M. Evans、Linda Brockunier、Keith Ramig

  DOI：10.1021/jo00110a041

  日期：1995.3

  Acid 1 is optically resolved by diastereomeric amide formation/chromatography/hydrolysis. Decarboxylation of the enantiomers of acid 1 gives the enantiomers of ether 2 with a very high degree of stereospecificity. The absolute configurations of both the starting acid and the ether product are determined to be (R)-(+) and(S)-(-). The data indicate that decarboxylation occurs with clean inversion of configuration. A mechanism is proposed to rationalize this. unusual result. The enantiomers of ether 2 are converted to diastereomers of the volatile anesthetic 3 by a route consisting of trichlorination of the methyl group to give 9, monofluorination to yield 10, and monoreduction to afford the target anesthetic.