1′-(3-Iodopropyl)-3′,3′-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indoline] | 1218811-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1′-(3-Iodopropyl)-3′,3′-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indoline]
• 英文别名: 1'-(3-iodopropyl)-1',3'-dihydro-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2'[2H]-indole]；1'-(3-Iodopropyl)-3',3'-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 1218811-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₁IN₂O₃
• 分子量: 476.314
• InChiKey: ZZKFFYWMYFSVOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1′-(3-Iodopropyl)-3′,3′-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indoline] 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到1’-(3-azidopropyl)-1’,3’-dihydro-3’,3’-dimethyl-6-nitrospiro[2H-1-benzopyran-2,2’[2H]-indole]
  参考文献：
  名称：

  螺吡喃类化合物的合成作为分子开关和二元体的构建基块

  摘要：

  螺吡喃的合成通过使用超声辐射而得到显着改善。为了显示该方法的广泛适用性，制备了一系列螺并吡喃并带有碘，羟基，乙炔基或叠氮基，作为与功能性π-系统或生物聚合物结合的潜在结构单元。代表性地，证明了通过“点击”型环加成反应制备具有with，per和尼罗红的螺吡喃共轭物的共轭化学。这些分子二元化合物通过光谱学表征。

  DOI：

  10.1021/jo100309r
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-3H-吲哚 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1′-(3-Iodopropyl)-3′,3′-dimethyl-6-nitrospiro[chromene-2,2′-indoline]
  参考文献：
  名称：

  结构和分子内距离对光开关磁共振成像造影剂的影响。

  摘要：

  光激活传感器对生物学应用非常感兴趣，但受光穿透深度的限制。我们对将光激活转换为可以通过磁共振成像（MRI）通过无创成像检测到的磁信号感兴趣。我们以前已经开发了将螺吡喃衍生物作为传感部分并能影响光开关特性的试剂。但是，我们发现MRI反应是不可预测的。在这项工作中，我们将更深入地研究观察到的MRI反应的潜在机制，以更好地了解控制磁性能的结构效应。合成了一系列可光激活的MRI造影剂，并对其进行了表征，以评估螺吡喃定位对造影剂功能和性质的影响。这些化合物基于相同的螺吡喃骨架，也称为1'，3'，3'-三甲基-6-硝基螺[chromene-2,2-二氢吲哚]，与MRI造影剂contrast 1,4连接1,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯（DO3A）。我们通过在3到7个亚甲基范围内调节接头长度来研究这些新型化合物的光磁转化性质。初步结果表明，该造影剂具有五碳接头（我们通过在3到7个亚甲基范

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00706

文献信息

• Synthesis of DNA with Spirobenzopyran as an Internal Covalent Modification
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Christoph Beyer

  DOI：10.1055/s-0029-1219924

  日期：2010.6

  The photochromic spirobenzopyran was incorporated as an internal modification into oligonucleotides by two different synthetic strategies: For the first route the spiropyran phosphoramidite was synthesized as a DNA building block, whereas for the second route the postsynthetic ‘click’-type ligation was applied. Photo­induced ring opening of the chromophore could not be achieved in duplex DNA.

  通过两种不同的合成策略，光致变色螺吡喃被作为内部修饰引入到寡核苷酸中：第一条路线是将螺吡喃膦酰胺合成作为DNA构建模块，而第二条路线则采用了后合成“点击”型连接反应。在双链DNA中，色素的光诱导开环未能实现。
• EP3753922A1
  申请人：——

  公开号：EP3753922A1

  公开（公告）日：2020-12-23