2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethyl butyronitrile | 141737-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethyl butyronitrile
• 英文别名: 2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethylbutanenitrile；2-tert-butyldimethylsiloxy-3,3-dimethylbutanenitrile；2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethylbutanenitrile
• CAS: 141737-40-8
• 化学式: C₁₂H₂₅NOSi
• 分子量: 227.422
• InChiKey: WTRVOSBMWLYHBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethyl butyronitrile 在 dirhodium tetraacetate lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸酐 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2'-[1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,2-dimethyl-propyl]-[2,4']bioxazolyl-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢产物中发现的聚恶唑系统的合成

  摘要：

  通过重复的铑铑催化重氮丙二酸酯与腈的环加成反应，可以合成连续的双-和三-恶唑系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88166-3
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 咪唑 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-tert-butyldimethylsilyloxy-3,3-dimethyl butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  海洋代谢产物中发现的聚恶唑系统的合成

  摘要：

  通过重复的铑铑催化重氮丙二酸酯与腈的环加成反应，可以合成连续的双-和三-恶唑系统。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88166-3

文献信息

• Reduction of α-trialkylsiloxy nitriles with diisobutylaluminium hydride (DIBAH): A facile preparation of α-trialkylsiloxy aldehydes and their derivatives
  作者：Masahiko Hayashi、Tomoko Yoshiga、Kanako Nakatani、Kazuyuki Ono、Nobuki Oguni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86995-7

  日期：1994.2

  could be achieved via the reduction of α-trimethylsiloxy nitriles with diisobutylaluminium hydride (DIBAH) starting from a variety of ketones. The facile synthesis of optically active α-tert-butyldimethylsiloxy aldehydes was attained by combination of asymmetric silylcyanation of aldehydes and DIBAH reduction of optically active α-siloxy nitriles. Furthermore, in the reduction of some α-tert-butyldimethylsiloxy-β

  α-三甲基甲硅烷氧基醛和α-羟基醛的逐步合成可以通过从多种酮开始用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原α-三甲基甲硅烷氧基腈来实现。通过醛的不对称甲硅烷基氰化和光学活性α-甲硅烷氧基腈的DIBAH还原相结合，可以轻松合成光学活性的α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基醛。此外，在某些反应条件下，在某些α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β，γ-不饱和腈的还原中，发生了双键的迁移以形成更稳定的α-甲硅烷氧基-α，β-不饱和醛。
• Stereochemical aspects of the asymmetric synthesis of chiral α,β-dihydroxy phosphonates. Synthesis of α,β-dihydroxy phosphonic acids
  作者：Alessandro Bongini、Roberto Camerini、Mauro Panunzio、Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00456-9

  日期：1996.12

  The nature of the O-protecting group is crucial to obtain, in terms of diastereoselectivity and chemical yields, the best results. An ab initio molecular orbital study on 2-silyloxy propanal and MM2 studies on 2-alkoxy propanal show the existence of stable cyclic and acyclic conformers, which are presumably responsible for the high syn diastereoselectivity observed in the addition of non-metal carrying

  从手性醛开始已经获得了经由有机亚磷酸酯对醛的不对称膦酰化进行立体控制。就非对映选择性和化学产率而言，O-保护基团的性质对于获得最佳结果至关重要。一个从头算分子轨道研究2甲硅烷氧基丙醛和MM2研究上的2-烷氧基丙醛显示稳定环状和无环的构象，这大概是负责高的存在顺式在加入非承载的金属亚磷酸酯的非对映选择性观察。
• Lithium Chloride:  An Active and Simple Catalyst for Cyanosilylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Nobuhito Kurono、Masayo Yamaguchi、Ken Suzuki、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/jo050791t

  日期：2005.8.1

  LiCl acts as a highly effective catalyst for cyanosilylation of various aldehydes and ketones to the corresponding silylated cyanohydrins. The reaction proceeds smoothly with a substrate/catalyst molar ratio of 100−100 000 at 20−25 °C under solvent-free conditions. α,β-Unsaturated aldehydes are completely converted to the 1,2-adducts. The cyanation products can be isolated by direct distillation of

  LiCl用作将各种醛和酮氰基化为相应的甲硅烷基化氰醇的高效催化剂。在无溶剂条件下，反应在20-25°C下以100-100 000的底物/催化剂摩尔比平稳进行。α，β-不饱和醛完全转化为1,2-加合物。氰化产物可以通过直接蒸馏反应混合物来分离。
• Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2821-2830
  作者：Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+

  DOI：——

  日期：——