(R)-(+)-1-(1-naphthyl)ethylisocyanide | 107698-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(+)-1-(1-naphthyl)ethylisocyanide
• 英文别名: 1-[(1R)-1-isocyanoethyl]naphthalene
• CAS: 107698-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: VUQGEKBLRVPKON-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-(1-naphthyl)ethylisocyanide 在 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 生成 (R)-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Geodia exigua和相关化合物中分离出的螺环倍半萜异氰化物的抗施肥活性。

  摘要：

  （-）-10-epi-Axisonitrile-3，一种从海洋海绵Geodia exigua获得的螺环倍半萜异氰化物，以最小有效浓度0.4 microg / ml固定了海胆和海星的精子以阻止受精。另一方面，受精卵在异氰化物浓度高250倍的情况下正常发育至腹胚阶段。通过（31）P NMR进行的分析显示，经异氰化物处理的精子中存在磷酸肌酸的积累和无机磷酸盐的消耗，这表明（-）-10-epi-axisonitrile-3抑制了参与高能磷酸盐代谢的磷酸肌酸穿梭，从而固定精子以阻止受精。包含不同官能度的（-）-10-表轴腈-3或具有不同碳骨架的异氰酸酯的类似物均未显示出这种活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80071
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 (R)-1-(1-萘基)乙胺 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以35%的产率得到(R)-(+)-1-(1-naphthyl)ethylisocyanide
  参考文献：
  名称：

  从海洋海绵Geodia exigua和相关化合物中分离出的螺环倍半萜异氰化物的抗施肥活性。

  摘要：

  （-）-10-epi-Axisonitrile-3，一种从海洋海绵Geodia exigua获得的螺环倍半萜异氰化物，以最小有效浓度0.4 microg / ml固定了海胆和海星的精子以阻止受精。另一方面，受精卵在异氰化物浓度高250倍的情况下正常发育至腹胚阶段。通过（31）P NMR进行的分析显示，经异氰化物处理的精子中存在磷酸肌酸的积累和无机磷酸盐的消耗，这表明（-）-10-epi-axisonitrile-3抑制了参与高能磷酸盐代谢的磷酸肌酸穿梭，从而固定精子以阻止受精。包含不同官能度的（-）-10-表轴腈-3或具有不同碳骨架的异氰酸酯的类似物均未显示出这种活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.80071