(5Z)-N,N-diethyl-5-(4-nitrophenyl)imino-benzo[a]phenoxazin-9-amine | 1337469-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (5Z)-N,N-diethyl-5-(4-nitrophenyl)imino-benzo[a]phenoxazin-9-amine
• 英文别名: N,N-diethyl-5-(4-nitrophenyl)iminobenzo[a]phenoxazin-9-amine
• CAS: 1337469-27-8
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 438.486
• InChiKey: XAMQOFQOOJZBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-N,N-diethyl-5-(4-nitrophenyl)imino-benzo[a]phenoxazin-9-amine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[ a ]吩恶嗪的可逆近红外pH探针

  摘要：

  评价了几种含有取代的N-芳族基团的苯并[ a ]吩恶嗪衍生物的pH依赖性吸收和发射性质。在近中性和亚酸性pH条件下表现出光学响应的​​化合物中，亚氨基基团的氮上带有吸电子芳族基团的苯并[ a ]吩恶嗪衍生物显示出作为近红外pH传感器的潜在应用。设计并合成了三种基于具有不同吡啶鎓结构的苯并[ a ]吩恶嗪的水溶性pH探针。在含0.1％二甲基亚砜（DMSO）的缓冲溶液中，它们的pH依赖可逆发射，位于625–850 nm，荧光增强8.2–40.1倍，其计算出的p Ka值分别为2.7、5.8和7.1。包含三种苯并[ a ]吩恶嗪的复合探针在pH 1.9-8.0范围内显示线性的pH-发射关系。还报道了使用HeLa细胞的体外测定法实时检测细胞内pH的方法。

  DOI：

  10.1021/ac4013539
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (5Z)-N,N-diethyl-5-(4-nitrophenyl)imino-benzo[a]phenoxazin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  基于苯并[ a ]吩恶嗪的可逆近红外pH探针

  摘要：

  评价了几种含有取代的N-芳族基团的苯并[ a ]吩恶嗪衍生物的pH依赖性吸收和发射性质。在近中性和亚酸性pH条件下表现出光学响应的​​化合物中，亚氨基基团的氮上带有吸电子芳族基团的苯并[ a ]吩恶嗪衍生物显示出作为近红外pH传感器的潜在应用。设计并合成了三种基于具有不同吡啶鎓结构的苯并[ a ]吩恶嗪的水溶性pH探针。在含0.1％二甲基亚砜（DMSO）的缓冲溶液中，它们的pH依赖可逆发射，位于625–850 nm，荧光增强8.2–40.1倍，其计算出的p Ka值分别为2.7、5.8和7.1。包含三种苯并[ a ]吩恶嗪的复合探针在pH 1.9-8.0范围内显示线性的pH-发射关系。还报道了使用HeLa细胞的体外测定法实时检测细胞内pH的方法。

  DOI：

  10.1021/ac4013539

文献信息

• Synthesis and in vitro antiprotozoal activities of 5-phenyliminobenzo[a]phenoxazine derivatives
  作者：Xue-Liang Shi、Jian-Feng Ge、Bao-Qiang Liu、Marcel Kaiser、Sergio Wittlin、Reto Brun、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.07.112

  日期：2011.10

  A series of 5-phenyliminobenzo[a]phenoxazine derivatives were synthesized. The in vitro antiprotozoal activities were evaluated against Plasmodium falciparum K1, Trypanosoma cruzi, Leishmania donovani and Trypanosoma brucei rhodesiense. N,N-Diethyl-5-((4-methoxyphenyl)imino)-5H-benzo[a]phenoxazin-9-amine shows IC50 = 0.040 μmol L−1 with a selective index of 1425 against Plasmodium falciparum K1.

  合成了一系列5-苯基亚氨基苯并[ a ]吩恶嗪衍生物。评价了对恶性疟原虫K1，克鲁斯锥虫，多氏利什曼原虫和杜氏布鲁氏锥虫的体外原生动物活性。N，N-二乙基-5-（（4-甲氧基苯基）亚氨基）-5 H-苯并[ a ]苯恶嗪-9-胺显示IC 50  = 0.040μmolL -1，对恶性疟原虫K1的选择指数为1425 。