2-chloro-3-(2-furyl)-1,4-naphthoquinone | 65679-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-chloro-3-(2-furyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-Chloro-3-(furan-2-yl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 65679-72-3
• 化学式: C₁₄H₇ClO₃
• 分子量: 258.661
• InChiKey: KHRRUOVJGRDUPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  398.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2,3-二氯-1,4-萘醌 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-3-(2-furyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Hydration effects on the triplet exciplex between 2,3-dihalo-1,4-naphthoquinone and furan studied by steady-state and laser flash photolyses

  摘要：

  三重态 2,3-二溴-和 2,3-二氯-1,4-萘醌（DBNQ 和 DCNQ）与呋喃在乙腈 (ACN) 以及 ACN 和水的混合物 (4:1 v/v) 中的光化学相互作用通过产物分析、稳态和纳秒激光闪光光解进行研究。在乙腈中存在呋喃的情况下，DBNQ 和 DCNQ 的光产物分别是 2-溴-和 2-氯-3-(2-呋喃基)-1,4-萘醌，生产量子产率 (Φpro) 分别为 0.12 和 0.05，分别，而在乙腈水溶液中，2,3-二溴-和2,3-二氯-1,4-二羟基萘分别Φpro=0.12和0.17。通过355 nm纳秒激光光解，发现三线态DBNQ和DCNQ被呋喃猝灭，速率常数(kq)分别为2.0×109和3.0×109 d mol-1 s-1，在ACN和6.1×109和6.4×分别在乙腈水溶液中为 109 d mol s-1。三线态 DBNQ 和 DCNQ 耗尽后，ACN 中在 360–600 nm 区域没有观察到瞬态吸收，而相应的阴离子自由基在 400 nm 处的摩尔吸收系数 (μani) 分别为 7700 和 7900 d mol-1 cm-1 ，在乙腈水溶液中形成。发现三线态 DBNQ 和 DCNQ 与呋喃在乙腈水溶液中的初始相互作用是电子转移，效率 (αet) 分别为 0.22 和 0.23，而在乙腈中则推测主要是诱导猝灭。从电子转移自由能变化（ΔG）的角度讨论了呋喃对三线态 DBNQ 和 DCNQ 的失活机制。这表明具有弱电荷转移特性的三线态激基复合物在ΔG项中受溶剂化能控制发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1039/a809483g