(5-nitro-3-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1333242-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5-nitro-3-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [5-nitro-3-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-1,2-dihydrobenzo[e]indol-1-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1333242-23-1
• 化学式: C₃₂H₂₉N₃O₉S
• 分子量: 631.663
• InChiKey: IMAIZPJCRHBERZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5-nitro-3-(5,6,7-trimethoxy-1H-indole-2-carbonyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[e]indol-1-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  磺酸盐离去基团对杜卡霉素硝基类似物的低氧选择性毒性的影响

  摘要：

  一系列含有磺酸盐离去基团的3-取代的（5-硝基-2,3-二氢-1 H-苯并[ e ]吲哚-1-基）甲基磺酸盐（nitroCBI）前药经历缺氧选择性代谢，形成有效的DNA小分子沟槽烷基化剂。评估了它们（与氯离去基团类似物进行比较）在有氧和低氧条件下对SKOV3和HT29人肿瘤细胞系培养物的细胞毒性。具有中性侧链的磺酸盐（例如5,6,7-三甲氧基吲哚； TMI）在SKOV3细胞中显示出始终比相应的氯代类似物（2.8-3.1）更高的低氧细胞毒性比（HCR）（34-246），但是这些趋势确实不适用于带有阳离子或极性中性侧链的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.073