(R)-(-)-2-Cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenyl-acetaldehyd | 20585-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-Cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenyl-acetaldehyd
• 英文别名: (2R)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 20585-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IVTBJVFWCXBZOF-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-Cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenyl-acetaldehyd 在 sodium hydride 作用下， 生成 (R)-(-)-1-cyclohexyl-1-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过手性2-酰基恶唑烷与有机金属的加成反应立体合成光学活性叔醇

  摘要：

  观察到，在适当条件下，可以完全调节与（S）-脯氨醇衍生的手性2-酰基恶唑烷的加成反应中的非对映选择性。有机三异丙醇钛的添加提供了（S）-叔醇，而有机锂试剂提供了相应的（R）-醇。在合成（+）-和（-）-三己基苯吡啶基中证明了该方法的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80649-q
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-cyclohex-2-en-1-yl-2-phenylacetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-(-)-2-Cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenyl-acetaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Tertiary Hydroxyaldehydes by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Enolates

  摘要：

  Chiral alpha-tertiary hydroxyaldehydes are very versatile building blocks in synthetic chemistry. Herein, we report the first examples of a catalytic asymmetric protocol for the synthesis of such compounds from readily available alpha-halo or alpha-hydroxy ketones or enol silyl ethers with excellent yields and nantioselectivity. Its synthetic utility is demonstrated in the short, efficient formal synthesis of (S)-oxybutynin. In this process, the chiral ligand controls the regioselectivity as well as the enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ja067342a

文献信息

• Asymmetric synthesis. Part III. Stereospecific synthesis of (R)-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid, and (R)- and (S)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acid. Configurational relationship between (R)(–)-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid and (S)(+)-2-phenylpropionic acid
  作者：T. D. Inch、R. V. Ley、P. Rich

  DOI：10.1039/j39680001693

  日期：——

  Carbohydrate derivatives PhC(R)(OH)[CHOH]n·CH2·OH that contain an asymmetric benzylic centre of known absolute configuration are degraded to simple acids PhC(R)(OH)CO2H. The syntheses of (R)-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid and (R)- and (S)-2-cyclohexyl-2-hydroxy-2-phenylacetic acids are described. The configurational relationship between (R)(–)-2-hydroxy-2-phenylpropionic acid and (S)(+)-2-phenylpropionic

  碳水化合物衍生物光子晶体（R）（OH）[CHOH] Ñ ·CH 2 ·OH含有已知绝对构型的不对称中心苄降解为简单酸类光子晶体（R）（OH）CO 2 H.的合成（- [R ）描述了-2-羟基-2-苯基丙酸和（R）-和（S）-2-环己基-2-羟基-2-苯基乙酸。（R）（-）-2-羟基-2-苯基丙酸和（S）（+）-2-苯基丙酸之间的构型关系是通过一种新颖的方法建立的。用Nmr光谱分析表明阮内镍可对6-脱氧-1,2- O-异亚丙基-5- C-苯基-β- L进行氢解-异呋喃糖立体定向地进行，并保留构型，并且产物降解为（S）（+）-2-苯基丙酸。