2-(4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butane)-1,3-dithiane | 405914-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butane)-1,3-dithiane
• 英文别名: tert-butyl-[4-(1,3-dithian-2-yl)butoxy]-diphenylsilane
• CAS: 405914-97-8
• 化学式: C₂₄H₃₄OS₂Si
• 分子量: 430.751
• InChiKey: UDJDBEFCBYVTMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butane)-1,3-dithiane 在 potassium carbonate 四氧化锇 、 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 、 (DHQ)2AQN 、 18-冠醚-6 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 (1R,2R,3R,5S,7R)-5-[4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-7-vinyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环到桥缩醛到螺环通过闭环复分解和重排：一种通往1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的新途径。

  摘要：

  1,7-二氧杂螺环[5.5]十一烷螺环系统的几个实例已通过酸催化重排从常见的双环中间体1合成。C（2）对称二烯二醇3与酮9的分子间缩酮化，然后通过闭环易位反应进行不对称化，快速构建了双环缩醛1。锁定的构象和1的空间偏向性允许在螺缩酮化之前一个或两个双键的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/ol0172368
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyloxy)pentan-1-ol 在 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4'-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butane)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环到桥缩醛到螺环通过闭环复分解和重排：一种通往1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的新途径。

  摘要：

  1,7-二氧杂螺环[5.5]十一烷螺环系统的几个实例已通过酸催化重排从常见的双环中间体1合成。C（2）对称二烯二醇3与酮9的分子间缩酮化，然后通过闭环易位反应进行不对称化，快速构建了双环缩醛1。锁定的构象和1的空间偏向性允许在螺缩酮化之前一个或两个双键的立体选择性官能化。

  DOI：

  10.1021/ol0172368

文献信息

• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• AN EFFICIENT METHOD FOR THE THIOACETALIZATION OF CARBONYL COMPOUNDS IN THE PRESENCE OF CATALYTIC AMOUNTS OF BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM TRIBROMIDE
  作者：A. R. Hajipour、S. A. Pourmousavi、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/00304940709458596

  日期：2007.8

  in multi-step syntheses. Among carbonyl protecting groups, dithioacetals constitute an important class of compounds as acyl anion equivalents' or masked methylene functions in carbon-carbon bond forming reactions. They are versatile2 due to their straightforward preparation and also to their stability under basic or mildly acidic conditions. Although several methods have been reported for protection

  在多步合成中通常需要保护羰基。在羰基保护基团中，二硫代缩醛构成了一类重要的化合物，作为酰基阴离子等价物或碳-碳键形成反应中的掩蔽亚甲基官能团。由于其制备简单，并且在碱性或弱酸性条件下具有稳定性，因此它们用途广泛2。虽然已经报道了几种方法来保护羰基化合物作为二硫代缩醛，3-I7，但其中许多方法都有一定的局限性，例如产率低、反应条件苛刻、反应时间长和试剂昂贵。因此，仍然需要更温和、更简单和更有效的替代方案来保护羰基化合物。该试剂是通过在室温下将 Oxone (2KHSOs*KHS04*K2SO4) 的水溶液滴加到苄基三苯基溴化鏻和 NaBr 的水溶液中来合成的，得到黄色沉淀的定量收率，该沉淀在 279 nm 典型的三溴化物。18 试剂 1 易于处理，非常稳定，可以在工作台上存放数月而不会失去其活性。该试剂是在二氯甲烷中将羰基化合物转化为相应二硫代缩醛的有效催化剂，也是在酮存在下将醛转化为相应二
• An Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide Under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/10426500601088739

  日期：2007.3.15

  variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on the reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethanethiol in the presence of catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method are mild reaction conditions

  在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇的反应已成功地转化为相应的硫代缩醛衍生物无溶剂条件。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，双键或酮位的 α 位，甚至芳环中都不会发生溴化。
• Efficient Method for Thioacetalization of Carbonyl Compounds in the Presence of a Catalytic Amount of Benzyltriphenylphosphonium Tribromide (BTPTB) under Solvent-Free Conditions
  作者：Abdol Reza Hajipour、Seied A. Pourmousavi、Arnold E. Ruoho

  DOI：10.1080/00397910802219197

  日期：2008.7.24

  Abstract A variety of carbonyl compounds have been successfully converted to the corresponding thioacetal derivatives in good to excellent yields on reaction of carbonyl compounds with 1,2-ethanedithiole, 1,3-propanedithiol, and ethylthiol in the presence of a catalytic amount of benzyltriphenylphosphonium tribromide (BTPTB) under solvent-free conditions. Some of the major advantages of this method

  摘要 在催化量的三溴化苄基三苯基鏻存在下，羰基化合物与 1,2-乙二硫醇、1,3-丙二硫醇和乙硫醇反应，已成功地将多种羰基化合物转化为相应的硫代缩醛衍生物，产率非常高。 (BTPTB) 在无溶剂条件下。这种方法的一些主要优点是反应条件温和、效率高以及与其他报道的方法兼容。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。
• Oxidative Deprotection of 1,3-Dithiane Group Using NaClO₂and NaH₂PO₄in Aqueous Methanol
  作者：Masaya Nakata、Takahiro Ichige、Annu Miyake、Naoki Kanoh

  DOI：10.1055/s-2004-829558

  日期：——

  The 1,3-dithiane group was oxidatively deprotected ­under the conditions of sodium chlorite, sodium dihydrogenphosphate, and 2-methyl-2-butene in 3:1 methanol-water at room temperature in good yield.

  在氯酸钠、磷酸二氢钠和2-甲基-2-丁烯的条件下，以3:1的甲醇-水溶液于室温下进行选择性氧化脱除1,3-二硫杂环己烷基团，产率良好。