(2Z)-2-methoxy-2-[(1'R,5'S,9'S,10'S,13'R)-5,5,5'-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-ylidene]ethanol | 176775-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-methoxy-2-[(1'R,5'S,9'S,10'S,13'R)-5,5,5'-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-ylidene]ethanol
• CAS: 176775-22-7
• 化学式: C₂₆H₃₈O₅
• 分子量: 430.585
• InChiKey: MEELAHGKHHIDIY-RAGAESOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-methoxy-2-[(1'R,5'S,9'S,10'S,13'R)-5,5,5'-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-ylidene]ethanol 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以60.5%的产率得到(1'R,5'S,6'R,9'S,10'S,13'R)-6'-fluoro-6'-(1-methoxyethenyl)-5,5,5'-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]
  参考文献：
  名称：

  A facile construction of the 17α-fluoroprogesterone side chain

  摘要：

  The ambident functionality of a 21-hydroxy-20-methoxy-17(20)-unsaturated pregnane side chain is used for a new access to 17 alpha-fluoroprogesterone derivatives by reaction with diethylaminosulfur trifluoride.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78443-7
• 作为产物：
  描述：

  [(2Z)-2-methoxy-2-[(1'R,5'S,9'S,10'S,13'R)-5,5,5'-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-ylidene]ethyl] acetate 在 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以87.5%的产率得到(2Z)-2-methoxy-2-[(1'R,5'S,9'S,10'S,13'R)-5,5,5'-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,15'-18-oxapentacyclo[11.4.1.01,13.02,10.05,9]octadec-2-ene]-6'-ylidene]ethanol
  参考文献：
  名称：

  A facile construction of the 17α-fluoroprogesterone side chain

  摘要：

  The ambident functionality of a 21-hydroxy-20-methoxy-17(20)-unsaturated pregnane side chain is used for a new access to 17 alpha-fluoroprogesterone derivatives by reaction with diethylaminosulfur trifluoride.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78443-7