benzothiazole trifluoroacetate | 106636-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzothiazole trifluoroacetate
• 英文别名: 1,3-Benzothiazol-3-ium;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 106636-79-7
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₅NS
• 分子量: 249.213
• InChiKey: KZAQFNUVNTZYAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴金刚烷 、 benzothiazole trifluoroacetate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到2-(adamantan-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Radical Alkylation of Heteroaromatic Bases with Polysilane Compounds

  摘要：

  在1,1,1,3,3,3-六甲基-2,2-双(三甲基甲硅烷基)三硅烷存在下，在光化学条件下用质子化杂芳族碱处理烷基卤，很容易得到相应的烷基化杂芳族碱。质子化杂芳族碱基与1,1,1,3,3,3-六甲基-2-(三甲基甲硅烷基)三硅烷的烷基化在光化学条件或热条件下有效进行。本方法是第一个关于非氧化条件下杂芳族碱基烷基化的报道。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2522

文献信息

• A new general method of homolytic alkylation of protonated heteroaromatic bases
  作者：Graziano Castaldi、Francesco Minisci、Vito Tortelli、Elena Vismara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91198-0

  日期：1984.1

  Alkyl iodides and benzoyl peroxides provide a new general method of homolytic alkylation of protonated heteroaromatic bases. Yields are good and the substitution is selective in the positions ortho and para to the heteroatom.

  烷基碘和过氧化苯甲酰提供了质子化杂芳族碱均质烷基化的新通用方法。产率良好，并且在杂原子的邻位和对位上的取代是选择性的。
• Tris(trimethylsilyl)silane in the Alkylation of Heteroaromatic Bases with Alkyl Halides
  作者：Hideo Togo、Ken Hayashi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1246/cl.1993.641

  日期：1993.4

  Protonated heteroaromatic bases were easily alkylated via radical pathways using alkyl halides in the presence of tris(trimethylsilyl)silane under photochemical or thermal conditions.

  在三（三甲基甲硅烷基）硅烷的存在下，在光化学或热条件下，质子化的杂芳族碱很容易通过自由基途径使用烷基卤化物进行烷基化。
• Tetraaryldisilanes as a novel strategic radical reagent
  作者：Osamu Yamazaki、Hideo Togo、Sou Matsubayashi、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01180-6

  日期：1999.3

  Reactivity of 1,1,2,2-tetraaryldsilanes as a radical reagent in ethanol was studied in reduction of alkyl bromides, addition to olefins and alkylation onto heteroaromatic bases with alkyl bromides. The present organodisilanes showed moderate to good reactivities for these three types of radical reactions. Among some disilanes prepared, 1,1,2,2-tetraphenyldisilane is the most useful in view of its reactivity and ease of preparation. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.