3-(10-bromoanthracen-9-yl)thiophene | 689254-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 3-(10-bromoanthracen-9-yl)thiophene
• 英文别名: 9-bromo-10-(thien-3-yl)anthracene
• CAS: 689254-87-3
• 化学式: C₁₈H₁₁BrS
• 分子量: 339.255
• InChiKey: AHXPXBBMKPBGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.483±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(10-bromoanthracen-9-yl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3,3'-bis(10-(thiophen-3-yl)anthracen-9-yl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  微孔二元醇衍生的磷酸

  摘要：

  不放慢：由1,1'-联萘-2,2'-二醇（二元酚）衍生的磷酸酰氯制得的微孔可循环均相催化剂与相应的均相催化剂一样活泼，同时在不同的地方使用相同的质量反应。反应速率，产率和对映选择性是可比的。

  DOI：

  10.1002/anie.201109072
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 9,10-二溴蒽 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3-(10-bromoanthracen-9-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  微孔二元醇衍生的磷酸

  摘要：

  不放慢：由1,1'-联萘-2,2'-二醇（二元酚）衍生的磷酸酰氯制得的微孔可循环均相催化剂与相应的均相催化剂一样活泼，同时在不同的地方使用相同的质量反应。反应速率，产率和对映选择性是可比的。

  DOI：

  10.1002/anie.201109072

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 9,10-Diarylanthracene Derivatives via Bis-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Sambasivarao Kotha、Arun Kumar Ghosh、Kodand Dinkar Deodhar

  DOI：10.1055/s-2004-815981

  日期：——

  Synthesis of various 9,10-diarylanthracene derivatives via bis-Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction as a key step is described. Availability of the 9,10-dithienylanthracenes derivatives where the thiophene unit is present in the molecule (e. g. 11, 12, 14) may provide an easy access to novel polymer and/or dendrimer preparation. In addition, we have synthesized unsymmetrical 9,10-diarylanthracene derivatives 20-25 by the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction, which are difficult to prepare by other transition metal-catalyzed cross-coupling reactions.

  描述了通过双-Suzuki-Miyaura交叉偶联反应作为关键步骤合成各种9,10-二芳基蒽衍生物。分子中存在噻吩单元的9，10-二噻吩基蒽衍生物(例如11、12、14)的可用性可以提供一种容易获得新型聚合物和/或树枝状聚合物的制备方法。此外，我们还通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了其他过渡金属催化交叉偶联反应难以制备的不对称9,10-二芳基蒽衍生物20-25。