(4aR,4bS,6aS,10aR,10bS)-12-hydroxy-4a-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-9,10b-dimethyl-4,4a,6,6a,10,10a,10b,11-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene-1,5,7(3H,4bH)-trione | 1335200-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4aR,4bS,6aS,10aR,10bS)-12-hydroxy-4a-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-9,10b-dimethyl-4,4a,6,6a,10,10a,10b,11-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene-1,5,7(3H,4bH)-trione
• 英文别名: (4aR,4bS,6aS,10aR,10bS)-12-hydroxy-4a-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-9,10b-dimethyl-3,4,4b,6,6a,10,10a,11-octahydronaphtho[2,1-f]isochromene-1,5,7-trione
• CAS: 1335200-44-6
• 化学式: C₂₉H₃₄O₇
• 分子量: 494.585
• InChiKey: MLZQOVIEROOTDQ-MFNKBKJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-iodo-4-(2-((4-methoxybenzyl)oxy)ethyl)hex-3-en-2-one 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (4aR,4bS,6aS,10aR,10bS)-12-hydroxy-4a-(2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)-9,10b-dimethyl-4,4a,6,6a,10,10a,10b,11-octahydro-1H-naphtho[2,1-f]isochromene-1,5,7(3H,4bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  合成去甲乙胺：通过环过迈克尔反应级联构建碳环核

  摘要：

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。

  DOI：

  10.1021/ol2024554

文献信息

• Toward the Synthesis of Norzoanthamine: Building Carbocyclic Core by a Transannular Michael Reaction Cascade
  作者：Haoran Xue、Jiong Yang、Peddabuddi Gopal

  DOI：10.1021/ol2024554

  日期：2011.10.21

  A 12-step synthesis of the ABC carbocyclic core of norzoanthamine is described. It features an organocatalytic asymmetric intramolecular aldolization to set the stereochemistry of the entire molecule, a fragment coupling by selective alkylation of a bis-enolate, and a transannular Michael reaction cascade for rapid and stereoselective synthesis of the polycyclic core.

  描述了去甲乙胺的ABC碳环核的12步合成。它具有有机催化不对称分子内缩醛反应，可设定整个分子的立体化学，通过双烯酸酯的选择性烷基化偶联片段，以及跨环迈克尔反应级联，可快速和立体选择性地合成多环核。