4-methoxyhomophthalic anhydride | 65692-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4-methoxyhomophthalic anhydride
• 英文别名: 4-methoxy-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 65692-29-7
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: LCDDKARXTUFJBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromojuglone 、 4-methoxyhomophthalic anhydride 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到1,11-dihydroxy-6-methoxynaphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  摘要：

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1405
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-2-(2-methoxycarbonylphenyl)acetate 在 氢氧化钾 、 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-methoxyhomophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  An efficient, regiospecific synthesis of 4-demethoxydaunomycinone and daunomycinone.

  摘要：

  通过均苯二甲酸衍生物的简便氧化法制备了 4-甲氧基和 4-乙酰氧基均苯二甲酸酐，然后进行了水解和脱水环化。在强碱诱导下，这些酸酐与 2-氯-6, 6-亚乙二氧基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 4-萘醌发生环加成反应，生成四环加合物，并有效地转化为 4-去甲氧基大诺霉素酮和大诺霉素酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1405

文献信息

• An Efficient Synthesis of <i>p</i><i>eri</i>-Hydroxy Aromatic Compounds via a Strong-Base-Induced [4+2] Cycloaddition of Homophthalic Anhydrides with Enolizable Enones
  作者：Kiyosei Iio、Namakkal G. Ramesh、Akiko Okajima、Kazuhiro Higuchi、Hiromichi Fujioka、Shuji Akai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/jo990649q

  日期：2000.1.1

  An efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds has been accomplished via a strong-base-induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with alpha-sulfinyl-substituted derivatives of enolizable enones. The unsubstituted enones did not undergo an efficient [4+2] cycloaddition reaction with homophthalic anhydrides, presumably due to their enolization under the basic reaction conditions

  高羟基芳族化合物的有效合成已通过高碱诱导的高邻苯二甲酸酐与可烯醇化的烯酮的α-亚磺酰基取代的衍生物的[4 + 2]环加成反应完成。未取代的烯酮与高邻苯二甲酸酐未进行有效的[4 + 2]环加成反应，可能是由于它们在碱性反应条件下被烯醇化。亚磺酰基不仅促进环加成反应，而且在反应条件下进行原位消除，从而一步得到环羟基芳族化合物。描述了该方法在合成抗肿瘤抗生素腓特烈霉素A的关键中间体中的应用。还讨论了各种2-取代的环戊烯酮的PM3计算以及环加成的机理。
• A strong-base induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with enolizable enones: a direct and efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds
  作者：Namakkal G. Ramesh、Kiyosei Iio、Akiko Okajima、Shuji Akai、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/a807095d

  日期：——

  A direct and efficient synthesis of peri-hydroxy aromatic compounds via a strong-base induced [4+2] cycloaddition of homophthalic anhydrides with α-phenylsulfinyl enolizable enones has been accomplished.

  通过强碱诱导均苯二甲酸酐与α-苯亚磺酰基可烯化烯酮的[4+2]环加成，直接高效地合成了近羟基芳香化合物。
• MexAB-OprM-Specific efflux pump inhibitors in Pseudomonas aeruginosa. Part 1: Discovery and early strategies for lead optimization
  作者：Kiyoshi Nakayama、Yohei Ishida、Masami Ohtsuka、Haruko Kawato、Ken-ichi Yoshida、Yoshihiro Yokomizo、Shigeru Hosono、Toshiharu Ohta、Kazuki Hoshino、Hiroko Ishida、Kumi Yoshida、Thomas E. Renau、Roger Léger、Jason Z. Zhang、Ving J. Lee、William J. Watkins

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.07.024

  日期：2003.12

  The identification of a series of compounds that specifically inhibit efflux by the MexAB-OprM pump system in Pseudomonas aeruginosa is described. Synthesis and in vitro structure-activity relationships (SARs) are outlined. Early leads lacked activity in animal models, and efforts to improve solubility and reduce serum protein binding by the introduction of polar groups are discussed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.