2-bromo-1,2-diphenyl-N-tosylethanamine | 1160817-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-bromo-1,2-diphenyl-N-tosylethanamine
• 英文别名: N-(2-bromo-1,2-diphenylethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1160817-55-9
• 化学式: C₂₁H₂₀BrNO₂S
• 分子量: 430.365
• InChiKey: WUXIAFYERVYXGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 、 对甲苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 titanium superoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以61%的产率得到2-bromo-1,2-diphenyl-N-tosylethanamine
  参考文献：
  名称：

  超钛氧化物：用于烯烃抗马氏复合的溴化反应的非均相催化剂

  摘要：

  已经描述了使用对甲苯磺酰胺（p- TsNH 2）和N-溴琥珀酰亚胺（NBS）分别作为氮和溴源，以及超氧化钛作为真正的多相催化剂，以高产率进行烯烃氨基溴化的新的简便方法。仅在所有可能通过自由基反应途径进行研究的情况下，抗马尔科夫尼科夫产物的形成是显着的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.169

文献信息

• A Metal-Free Protocol for Aminofunctionalization of Olefins Using TsNBr₂
  作者：Kamal Krishna Rajbongshi、Indranirekha Saikia、Loukrakpam Dineshwori Chanu、Subhasish Roy、Prodeep Phukan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00785

  日期：2016.7.1

  proceeds rapidly under mild conditions with high regioselectivity. Olefins react with TsNBr2 in moist THF to form δ-amino ether at room temperature. Treatment of TsNBr2 with olefin in MeCN at room temperature produced imidazoline in high yield. Further modification of the reaction condition resulted in the development of a one-step procedure for the synthesis of N-acetyl,N′-tosyl diamine derivatives directly

  已经发现N，N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr 2）是用于各种氨基官能化反应的有效试剂。该试剂既可作为亲电子溴源，也可作为胺在不同条件下与烯烃反应，从而产生氨基醚，咪唑啉，二胺和氨基溴。该反应在温和条件下以高区域选择性快速进行。烯烃与TsNBr 2在潮湿的THF中反应，在室温下形成δ-氨基醚。在室温下，在MeCN中用烯烃处理TsNBr 2可以高产率生产咪唑啉。反应条件的进一步改变导致了一步合成步骤的发展。N-乙酰基，N'-甲苯磺酰基二胺衍生物直接来自烯烃。当烯烃与2.4摩尔当量TsNBr的处理2中K的存在2 CO 3，Ñ，Ñ在适中的产率获得'-ditosyl二胺衍生物。当在室温下在干燥的CH 2 Cl 2中用试剂处理烯烃时，观察到氨基溴的瞬时形成。