(S)-(+)-5,7-dibromomellein 8-O-methyl ether | 233253-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-(+)-5,7-dibromomellein 8-O-methyl ether
• 英文别名: (S)-(+)-5,7-dibromo-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one；(3S)-5,7-dibromo-8-methoxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 233253-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O₃
• 分子量: 350.007
• InChiKey: QNZQXAIPRWQYKC-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5,7-dibromomellein 8-O-methyl ether 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二苄基二硒醚 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-1-Bromo-7,9-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  真菌的色素。第68部分。胸苷的合成和绝对构型

  摘要：

  所述（1 - [R，3小号） -绝对的立体化学thysanone 1，真菌benzoisochromanquinone具有强效人鼻病毒3C蛋白酶的抑制活性，被建立在第一时间通过从乙酸乙酯（天然产物的总合成用于小号） -乳和CD与真实材料进行比较。

  DOI：

  10.1039/b111446h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-蜂蜜曲菌素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-(+)-5,7-dibromomellein 8-O-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  胸苷的合成与绝对立体化学

  摘要：

  thysanone 3是一种具有有效的人鼻病毒3C蛋白酶抑制活性的真菌苯并异苯并二氢醌，其结构和绝对立体化学是通过从（S）-环氧丙烷上完全合成其对映体1来建立的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00570-5