[(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(5-bromo-4-chloro-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate | 1393486-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(5-bromo-4-chloro-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1393486-74-2
• 化学式: C₁₄H₁₆BrClN₂O₇
• 分子量: 439.647
• InChiKey: JKJPZZQWBFUCSZ-PRULPYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(5-bromo-4-chloro-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate 在 4,5-二氰基咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 3-(5'-O-dimethoxytrityl-2'-O-methyl-β-D-ribofuranosyl)-1,3-diaza-2-oxophenoxazine 3'-O-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2009120878A3
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-2'-O-methyluridine 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-(5-bromo-4-chloro-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NON-NATURAL RIBONUCLEOTIDES, AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] RIBONUCLÉOTIDES NON NATURELS, ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER

  摘要：

  公开号：

  WO2009120878A3

文献信息

• Reduction Resistant and Rigid Nitroxide Spin-Labels for DNA and RNA
  作者：Haraldur Y. Juliusson、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02988

  日期：2020.3.20

  paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy, coupled with site-directed spin labeling (SDSL), is a useful method for studying conformational changes of biomolecules in cells. To employ in-cell EPR using nitroxide-based spin labels, the structure of the nitroxides must confer reduction resistance to withstand the reductive environment within cells. Here, we report the synthesis of two new spin labels, EÇ and EÇm

  电子顺磁共振（EPR）光谱结合定点自旋标记（SDSL），是研究细胞中生物分子构象变化的有用方法。为了使用基于氮氧化物的自旋标记物进行细胞内EPR，氮氧化物的结构必须赋予还原性抵抗力，以承受细胞内的还原环境。在这里，我们报告了两种新的自旋标记EÇ和EÇm的合成，它们都具有通过EPR光谱法提取详细结构信息所需的刚度和抗还原性。通过寡核苷酸合成，将EÇ和EÇm分别掺入DNA和RNA。两种标记均显示对双链体结构无干扰。通过合成氮作为苯甲酰化羟胺的保护，可以避免RNA合成过程中EÇm的部分减少。
• Synthesis and Characterization of RNA Containing a Rigid and Nonperturbing Cytidine-Derived Spin Label
  作者：Claudia Höbartner、Giuseppe Sicoli、Falk Wachowius、Dnyaneshwar B. Gophane、Snorri Th. Sigurdsson

  DOI：10.1021/jo301227w

  日期：2012.9.7

  The nitroxide-containing nucleoside Cm is reported as the first rigid spin label for paramagnetic modification of RNA by solid-phase synthesis. The spin label is well accommodated in several RNA secondary structures as judged by its minor effect on the thermodynamic stability of hairpin and duplex RNA. Electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopic characterization of mono-, bi-, and trimolecular RNA structures shows that Cm will be applicable for advanced EPR studies to elucidate structural and dynamic aspects of folded RNA.