4-(4-cyanophenethyl)phenyl acetate | 1188366-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(4-cyanophenethyl)phenyl acetate
• CAS: 1188366-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: AXJBKGSKAHOZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 、 4-溴苯腈 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 sodium acetate 、 氢气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以50%的产率得到4-(4-cyanophenethyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Heterogeneously Palladium-Catalysed Synthesis of Stilbenes and Bibenzyls

  摘要：

  报道了一种替代的异质钯催化程序，用于合成功能性斯蒂尔本和二苯乙烯。该方法以芳基溴化物为起始材料，使用简单的商用Pd/C催化剂，在低催化剂用量（1 mol%）下，斯蒂尔本的GC产率在30-100%之间，二苯乙烯则以单锅法生产，GC产率为27-100%。然而，该方法在强去活化的芳基溴化物应用时显示出一些局限性，但通过使用相应的碘衍生物可以在某种程度上克服这些问题。

  DOI：

  10.2174/157017809787003043

文献信息

• Combined Cyanoborylation, C–H Activation Strategy for Styrene Functionalization
  作者：Annabel Q. Ansel、John Montgomery

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03138

  日期：2020.11.6

  A one-pot multicomponent copper-catalyzed protocol for borylation/ortho-cyanation of styrene derivatives followed by a Suzuki–Miyaura coupling provides a platform to explore the factors that control the selectivity between distal or proximal functionalization of arenes. The development of divergent nitrile-directed C–H functionalization (acetoxylation, pivalation, and methoxylation) offers an effective

  一锅多组分铜催化的苯乙烯衍生物硼酸化/邻氰化方案，然后是 Suzuki-Miyaura 偶联，为探索控制芳烃远端或近端功能化之间的选择性的因素提供了一个平台。发散腈导向的 C-H 功能化（乙酰氧基化、新戊化和甲氧基化）的发展提供了一种快速增加合成复杂性的有效方法。最后，温和还原脱氰的发展允许无痕方法访问功能化联芳基序。