4-acetamido-2,6-di(2-naphthyl)-tetrahydropyran | 1007233-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-acetamido-2,6-di(2-naphthyl)-tetrahydropyran
• 英文别名: N-(tetrahydro-2-(naphthalen-2-yl)-6-(naphthalen-3-yl)-2H-pyran-4-yl)acetamide
• CAS: 1007233-14-8
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₂
• 分子量: 395.501
• InChiKey: AQJTYFNRAGQMPM-OJXFFNQFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 乙腈 、 烯丙基三甲基硅烷 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 作用下， 反应 1.5h， 以82%的产率得到4-acetamido-2,6-di(2-naphthyl)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  邻苯二磺酰亚胺作为可回收的均相有机催化剂，通过 Prins-Ritter 反应高效简便地合成 4-氨基四氢吡喃衍生物

  摘要：

  摘要 使用催化量的邻苯二磺酰亚胺在涉及顺序烯丙基化和 Prins-Ritter 酰胺化的温和条件下实现了 4-酰氨基四氢吡喃衍生物的高度非对映选择性合成。在 Prins 环化中形成的氧代碳正离子可以通过 Ritter 酰胺化成功地被腈类捕获。该催化剂在通过净添加腈促进烯丙基化和 Prins 环化方面非常有效。催化剂可以很容易地回收并在后续反应中重复使用。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.909488

文献信息

• Stereoselective One-Pot, Three-Component Synthesis of 4-Amidotetrahydropyran
  作者：U. C. Reddy、B. Rama Raju、E. K. Pramod Kumar、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo7023366

  日期：2008.2.1

  [GRAPHICS]The reaction of aldehyde with allylsilane in acetonitrile mediated by boron trifluoride etherate generated 4-aminotetrahydropyrans in good yields. The product is highly stereoselective.