methyl (R)-4-((5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-6',6',10,13-tetramethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,3'-[1,2,4,5]tetraoxan]-17-yl)pentanoate | 1314006-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-((5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-6',6',10,13-tetramethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,3'-[1,2,4,5]tetraoxan]-17-yl)pentanoate
• 英文别名: methyl 12α-acetoxy-5β-cholan-24-oate-3-spiro-6'-(3',3'-dimethyl-1',2',4',5'-tetraoxa-cyclohexane)
• CAS: 1314006-29-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O₈
• 分子量: 536.706
• InChiKey: YZKVRNHISCEKCM-BUGIGKKASA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 4-((5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-10,13-dimethyl-3-oxohexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoate 在 盐酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (R)-4-((5R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-12-acetoxy-6',6',10,13-tetramethylhexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,3'-[1,2,4,5]tetraoxan]-17-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescence as a base for a new approach to the study of pharmacologically promising peroxide agents

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500811010022

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of 3′-trifluoromethylated 1,2,4-trioxolanes and 1,2,4,5-tetraoxane based on deoxycholic acid
  作者：Emil Yu. Yamansarov、Dmitri V. Kazakov、Natal'ya I. Medvedeva、Elmira F. Khusnutdinova、Oxana B. Kazakova、Yuliya V. Legostaeva、Gumer Yu. Ishmuratov、Le Mai Huong、Tran Thi Hong Ha、Do Thi Huong、Kyrill Yu. Suponitsky

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.11.008

  日期：2018.1

  ratios of 1:2:2:1 and in yields of 50% and 38%, respectively. The major diastereomer of methyl 12&agr;‐acetoxy‐5&bgr;‐cholan‐24‐oate‐3‐spiro‐5′‐(3′‐methyl‐3′‐trifluoromethyl‐1′,2′,4′‐trioxolane) was isolated via crystallization of a mixture of stereoisomers from hexane and its (3S,3′R)‐configuration was determined using X‐ray crystallographic analysis. Peroxycondensation of methyl 3‐bishydroperoxy‐1

  亮点首次通过 Griesbaum coozonolysis 合成了脱氧胆酸臭氧化物。通过酸催化过氧缩合反应获得了两种新型甾体四恶烷。评估了抗疟活性并比较了相关化合物的效力。摘要 通过 Griesbaum coozonolysis 和过氧缩合反应分别制备了一系列基于脱氧胆酸的 3'-三氟甲基化 1,2,4-三氧戊环和 1,2,4,5-四恶烷的新型甾体过氧化物。1,2,4-三氧戊环是通过甲基 O-甲基-3-肟基-12&agr;-乙酰氧基-脱氧胆酸盐与 CF3C(O)CH3 或 CF3C(O)Ph 和 O3 作为四种可能立体异构体的混合物相互作用合成的比率为 1:2:2:1，产率分别为 50% 和 38%。甲基 12&agr;-acetoxy-5&bgr 的主要非对映异构体；-cholan-24-oate-3-spiro-5'-(3'-methyl-3'-trifluoromethyl-1',2'