ethyl 1-(4-chlorobenzyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 1391033-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 1-(4-chlorobenzyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 1391033-58-1
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 342.782
• InChiKey: QIFVOWKEADWBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-chlorobenzyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-chlorobenzyl)-3-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的 1,8-萘啶-3-羧酸类似物的设计、计算机研究和合成及其 H1R 拮抗作用的评估

  摘要：

  以扑尔敏为标准药物，设计、合成了新的 1,8-萘啶-3-羧酸衍生物，并评估了它们对豚鼠气管的体内抗组胺活性。使用体内模型发现，化合物5a1在有意识的豚鼠中显示出有希望的支气管舒张作用。进行分子对接研究以了解化合物在H1受体活性位点的分子相互作用和结合模式。此外，在 silico还进行了计算研究以预测这些衍生物的结合模式和药代动力学参数。在开始实验实验室工作之前，PASS 软件被用来预测这些化合物的生物活性。发现一种in silico PASS、Swiss ADME 辅助对接方法适用于为本研究衍生和合成有效的抗组胺剂。

  DOI：

  10.1039/d0ra00746c
• 作为产物：
  描述：

  (2-吡啶氨基)亚甲基丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 1-(4-chlorobenzyl)-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的 1,8-萘啶-3-羧酸类似物的设计、计算机研究和合成及其 H1R 拮抗作用的评估

  摘要：

  以扑尔敏为标准药物，设计、合成了新的 1,8-萘啶-3-羧酸衍生物，并评估了它们对豚鼠气管的体内抗组胺活性。使用体内模型发现，化合物5a1在有意识的豚鼠中显示出有希望的支气管舒张作用。进行分子对接研究以了解化合物在H1受体活性位点的分子相互作用和结合模式。此外，在 silico还进行了计算研究以预测这些衍生物的结合模式和药代动力学参数。在开始实验实验室工作之前，PASS 软件被用来预测这些化合物的生物活性。发现一种in silico PASS、Swiss ADME 辅助对接方法适用于为本研究衍生和合成有效的抗组胺剂。

  DOI：

  10.1039/d0ra00746c

文献信息

• Ethyl 1,4-Dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylates by a Tandem S_NAr-Addition-Elimination Reaction
  作者：Richard A. Bunce、Baskar Nammalwar

  DOI：10.1002/jhet.917

  日期：2012.5

  steps from ethyl 2‐(2‐chloronicotinoyl)acetate. Treatment of the β‐ketoester with N,N‐dimethylformamide dimethyl acetal in N,N‐dimethylformamide (DMF) gave a 95% yield of the 2‐dimethylaminomethylene derivative. Subsequent reaction of this β‐enaminone with primary amines in DMF at 120oC for 24 h then afforded the target compounds in 47–82% yields by a tandem SNAr‐addition‐elimination reaction. Synthetic

  从2-（2-氯烟酰基）乙酸乙酯分两步制备了一系列N取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理β-酮酸酯可得到95％的2-二甲基氨基亚甲基衍生物。随后，β-烯胺酮与伯胺在DMF中于120 o C反应24 h，然后通过串联的S N Ar加成消除反应以47-82％的收率得到目标化合物。提出了综合和程序上的细节以及机制上的原理。