SPA0355 | 1251839-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: SPA0355
• 英文别名: 1-Methyl-3-[4-(2-phenoxazin-10-ylethoxy)phenyl]thiourea
• CAS: 1251839-15-2
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 391.494
• InChiKey: IEFRKIYTMPORCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-(10H-phenoxazin-10-yl)ethoxy)aniline 、 异硫氰酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 SPA0355
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heterocycle-linked Thioureas and Their Inhibitory Activities of NO Production in LPS Activated Macrophages

  摘要：

  合成了一系列的硫脲作为脂多糖激活的巨噬细胞中NO产生的抑制剂。我们研究了硫脲的亲脂基团和N取代基对活性的影响。含有苯氧噻嗪和咔唑的衍生物表现出比含有吲哚的硫脲更高的活性。亲脂尾和硫脲头之间适当的间隔，以及在硫脲的N3位置上的甲基取代基对NO产生的抑制效果有利。 在所制备的化合物中，含有苯氧噻嗪的衍生物2a是最有效的，其< TEX>$IC_{50}$值为< TEX>$2.32 {\mu}M$。RT-PCR分析表明，所制备的硫脲通过抑制iNOS mRNA表达来抑制NO的产生。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.01.027