6-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline | 7630-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline
• 英文别名: 6-Methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isochinolin；1-(4-Methoxybenzyl)-3,4-dihydro-6-methoxyisoquinoline；6-methoxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroisoquinoline
• CAS: 7630-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: VITSKUJGVQTNIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline 在 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到(6-methoxy-isoquinolin-1-yl)-(4-methoxy-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  1-苄基二氢异喹啉或1-苄基四氢异喹啉被双氧氧化为1-苯甲酰基异喹啉

  摘要：

  开发了一种环境友好的方法，使用双氧作为氧化剂从1-苄基-3，4-二氢异喹啉或1-苄基1,2,3,4-四氢异喹啉合成1-苯甲酰基异喹啉。这种方法与Bischler-Napieralski反应结合可以从苯乙酸和苯乙胺中轻松合成1-苯甲酰基异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.058
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基丙酮酸 在 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 生成 6-methoxy-1-(4-methoxy-benzyl)-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Chakravarti et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1932, vol. 9, p. 573,575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp³)–H bonds adjacent to 3,4-dihydroisoquinolines using air (O₂) as a clean oxidant
  作者：Yun-Gang He、Yong-Kang Huang、Qi-Qi Fan、Bo Zheng、Yong-Qiang Luo、Xing-Liang Zhu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/d1ra05671a

  日期：——

  1-Bn-DHIQs to 1-Bz-DHIQs without concomitant excessive oxidation of 1-Bz-DHIQs to 1-Bz-IQs is very important for the syntheses of 1-Bz-DHIQ alkaloids and analogues. In this article, we developed a novel Cu(ii)-catalyzed and acid-promoted highly regioselective oxidation of tautomerizable C(sp3)-H bonds adjacent to the C-1 positions of various 1-Bn-DHIQs. It was observed that when 0.2 equiv. of Cu(OAc)2·2H2O

  一种温和、高效、环保的方法将 1-Bn-DHIQs 氧化为 1-Bz-DHIQs，且不会同时将 1-Bz-DHIQs 过度氧化为 1-Bz-IQs，这对于 1-Bz 的合成非常重要。 -DHIQ 生物碱和类似物。在本文中，我们开发了一种新型 Cu(ii) 催化和酸促进的高度区域选择性氧化，可对各种 1-Bn-DHIQ 的 C-1 位置附近的可互变 C(sp3)-H 键进行氧化。据观察，当 0.2 当量时。 Cu(OAc)2·2H2O用作催化剂，3.0当量。以AcOH为添加剂，空气（O2）为清洁氧化剂，在25℃的DMSO中，各种1-Bn-DHIQ可以有效氧化为相应的1-Bz-DHIQ。特别是，在上述反应过程中几乎没有观察到1-Bz-DHIQs过度氧化为1-Bz-IQs。此外，该方法还成功应用于生物碱canelillinoxine的首次全合成。
• Sasaki et al., Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 178,184
  作者：Sasaki et al.

  DOI：——

  日期：——
• MANDELI, LEON;WILSON, CAROL ANNE;SINCLAIR, SHENNA;HELDRICH, FREDERICK JOS+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 3, 713-720
  作者：MANDELI, LEON、WILSON, CAROL ANNE、SINCLAIR, SHENNA、HELDRICH, FREDERICK JOS+

  DOI：——

  日期：——