2'-fluoro-3'-azido-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxyuridine | 182934-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-fluoro-3'-azido-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-3-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 182934-51-6
• 化学式: C₁₆H₁₄FN₅O₅
• 分子量: 375.316
• InChiKey: HJRYGVABVQGCMI-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-fluoro-3'-azido-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxyuridine 、 N4-Benzoyl-3'-(trityl)amino-5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-dideoxycytidine 、 尿嘧啶 、 胞嘧啶 在 4-N 、 amino 作用下， 以Subsequent 4-N benzoylation and reduction of the 3'-azido to an amino group gave compound 13, which的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthons for synthesis of oligonucleotide N3-P5 phosphoramidates

  摘要：

  本发明提供了一种合成寡核苷酸N3'.fwdarw.P5'磷酰胺酰胺的方法，使用磷酰胺酰胺的胺交换反应，在该反应中，固相支持的寡核苷酸链的去保护的3'-氨基基团被交换为一个具有保护的3'-氨基基团的进入单体的5'-磷酰胺酰胺的氨基部分。然后，将得到的核苷酸间磷酰胺酰胺键氧化形成稳定的保护磷酰胺酰胺键。本发明的方法大大提高了产物收率，并减少了合成上述类化合物的当前可用方法所需的试剂用量。

  公开号：

  US05859233A1

文献信息

• SOLID PHASE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE N3-'P5'- PHOSPHORAMIDATES
  申请人：LYNX THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP0882059B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• US5684143A
  申请人：——

  公开号：US5684143A

  公开（公告）日：1997-11-04
• US5824793A
  申请人：——

  公开号：US5824793A

  公开（公告）日：1998-10-20
• US5859233A
  申请人：——

  公开号：US5859233A

  公开（公告）日：1999-01-12