6α-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione | 570-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6α-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione
• 英文别名: 6α-Hydroxy-5β-pregnan-3,20-dion；(5R,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-6-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 570-81-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: UUPIPRLEJNRKGW-VLCGFYLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5beta-孕甾烷-3,20-二酮 在 2-乙基-己酸稀土盐 、 双氧水 、 C₃₀H₃₀F₆MnN₄O₆S₂ 作用下， 以40 %的产率得到6α-hydroxy-5β-pregnane-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  锰催化 5α- 和 5β- 雄甾烷衍生物的直接区域和立体选择性羟基化

  摘要：

  在此我们报告了几种具有共同的 gonane 核心的类固醇的后期催化选择性氧化功能化，即雄烷衍生物 5 α -androsterone-3-acetate, 5 β -androstan-17 β -ol-3-one (etiocholan-17 β - ol-3-one)、17 β -acetoxy-5 β -androstan-3-one 和 5 β -pregnane-3,20-dione，在手性双氨基双吡啶甲基存在下的 C–H 基团上和结构相关的 Mn 络合物，使用 H 2 O 2作为末端氧化剂。根据催化剂的空间需求和绝对手性，A、B 或 C 环上的单羟基化可实现高达 58% 的分离产率。强供氢键溶剂六氟异丙醇 (HFIP) 有效保护 etiocholan-17 β -ol-3-one中的 C17-OH 基团免于酮化，从而提供了获得 6,17- 和 12,17- 二羟基雄烷衍生物的机会使用保护基团。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.06.003

文献信息

• Justoni; Pessina, Farmaco, Edizione Scientifica, 1954, vol. 9, p. 359,363,372
  作者：Justoni、Pessina

  DOI：——

  日期：——
• Takeda; Kawanami, Journal of Biochemistry, 1954, vol. 41, p. 303,304
  作者：Takeda、Kawanami

  DOI：——

  日期：——