2-Oxo-18α-oleanan-28<*>19β-olide | 106144-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-Oxo-18α-oleanan-28<*>19β-olide
• 英文别名: 2-Oxo-18α-oleanan-28[*]19β-olide
• CAS: 106144-72-3
• 化学式: C₃₀H₄₆O₃
• 分子量: 454.693
• InChiKey: ULPAGQZJIQUWOF-GAPSGUMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  28-oxo-allobetulone 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到2-Oxo-18α-oleanan-28<*>19β-olide
  参考文献：
  名称：

  Reactions of triterpenoid ketones with sulfur and morpholine under the conditions of Willgerodt-Kindler reaction

  摘要：

  19β,28-环氧-18α-齐墩果烷-3-酮（I）在吗啡啉中加热与硫反应，生成2-酮衍生物II，伴随着少量的起始酮I。反应可以控制使得几乎只生成2-酮衍生物II。带有酮基和2、3位进一步官能团的衍生物III-VII也生成2-酮衍生物II。同样地，3-酮-18α-齐墩果烷-28→19β-酯（XVIII）被转化为2-酮衍生物XIX。1-酮衍生物VIII和A-去酮衍生物IX在这些条件下不发生反应。在反应混合物中加入邻二胺会导致形成带有吡嗪环与环A相接的化合物XIII、XV-XVII、XX。

  DOI：

  10.1135/cccc19860118