4-N-methyl-N-(methoxymethyl)toluidine | 146303-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-N-methyl-N-(methoxymethyl)toluidine
• 英文别名: 4-methyl-N-(methoxymethyl)-N-methylaniline；N-(methoxymethyl)-N,4-dimethylaniline
• CAS: 146303-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: OTEQYKVWCTYSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-methyl-N-(methoxymethyl)toluidine 在 盐酸 作用下， 生成 N-甲基-对甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Oxidative demethylation of 4-substituted N,N-dimethylanilines with iodine and calcium oxide in the presence of methanol

  摘要：

  对位取代的N,N-二甲基芳基胺与碘-氧化钙在四氢呋喃-甲醇中反应，可获得高产率的N-甲基芳基胺。

  DOI：

  10.1039/c39940001985
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 N,N-二甲基对甲苯胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 氧气 作用下， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以50%的产率得到4-N-methyl-N-(methoxymethyl)toluidine
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基苯胺的简单且可持续的铁催化需氧 C-H 官能化

  摘要：

  氯化铁 (III) 催化叔苯胺（包括四氢异喹啉）的有氧氧化形成活性亚胺离子中间体，该中间体与甲硅烷氧基呋喃、硝基烷烃和其他亲核试剂发生曼尼希反应，分别生成相应的丁烯内酯、硝基化合物和 α-取代的四氢异喹啉，以良好的产量。

  DOI：

  10.1021/ja402479r

文献信息

• Room temperature N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation catalyzed by Cu–Mo/TiO₂
  作者：Lina Zhang、Yan Zhang、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cy00316d

  日期：——

  photocatalysts for organic reactions. Here, we show the preparation and catalytic performance of a novel TiO2 (P25) supported Cu and Mo photocatalyst (Cu–Mo/TiO2) for N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation at room temperature. A variety of aromatic and aliphatic amines were selectively converted into the corresponding secondary amines or tertiary amines in moderate to excellent yields

  非常需要开发用于有机反应的有效的多相光催化剂。在这里，我们展示了一种新型的TiO 2（P25）负载的Cu和Mo光催化剂（Cu–Mo / TiO 2）的制备和催化性能，该光催化剂在室温下UV辐射下用醇对胺进行N烷基化。在不添加任何助催化剂（例如碱和有机配体）的情况下，将各种芳香族和脂肪族胺以中等至极好的收率选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。值得注意的是，该催化体系在含卤素取代基的苯胺与醇的烷基化中是可行的，所需产物的产率高达95％。
• One-Pot Synthesis of α-Halo β-Amino Acid Derivatives via the Difunctional Coupling of Ethyl α-Diazoacetate with Silyl Halides and N,O-Acetals or Aromatic Tertiary Amines
  作者：Norio Sakai、Kazuki Sasaki、Hiroki Suzuki、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1055/s-0039-1690864

  日期：2020.6

  nucleophile and N,O-acetals as an electrophile under metal-free conditions is described. This process undergoes a novel three-component coupling (3-CC) reaction using EDA, which leads to a one-pot preparation of α-halo β-amino acid esters. Also, this protocol could be adapted to accept an electrophile composed of aromatic tertiary amines. In both 3-CC reactions, the key reaction intermediate is an iminium

  描述了在无金属条件下使用甲硅烷基卤化物作为亲核试剂和N，O-乙缩醛作为亲电试剂对α-重氮乙酸乙酯（EDA）进行双官能化的方法。此过程使用EDA进行了新颖的三组分偶联（3-CC）反应，从而制备了一锅的α-卤代β-氨基酸酯。同样，该协议可适于接受由芳族叔胺组成的亲电试剂。在这两个3-CC反应中，关键的反应中间体是亚胺中间体，可以轻松，有效地从N，O-乙缩醛或芳族叔胺中生成。
• Ruthenium-catalyzed oxidation of tertiary amines with hydrogen peroxide in the presence of methanol
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Takeshi Naota、Noriko Miyaguchi、Takeshi Nakato

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60914-0

  日期：1992.11

  α-Methoxylation of tertiary amines can be performed by the ruthenium-catalyzed oxidation of tertiary amines with hydrogen peroxide in the presence of methanol. The reaction provides an efficient method for selective N-demethylation of tertiary methylamines and construction of quinoline skeletons.

  叔胺的α-甲氧基化可以通过在甲醇存在下用过氧化氢进行钌催化的叔胺的氧化来进行。该反应为叔甲基胺的选择性N-脱甲基化和喹啉骨架的构建提供了一种有效的方法。