2,3,3a,8a-tetrahydro-4,6-dimethoxyfuro<2,3-b>benzofuran | 95592-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,3,3a,8a-tetrahydro-4,6-dimethoxyfuro<2,3-b>benzofuran
• CAS: 95592-76-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: NMDAXRHDKFPLRH-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,3a,8a-tetrahydro-4,6-dimethoxy-2-oxofuro<2,3-b>-benzofuran 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以20%的产率得到2,3,3a,8a-tetrahydro-4,6-dimethoxyfuro<2,3-b>benzofuran
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-4-甲酰基-2-羟基-2 H-苯并吡喃与2,3,3a，8a-四氢-2-羟基呋喃[2,3-b]苯并呋喃部分的相互转化及其研究在（±）-黄曲霉毒素B 1的正式合成中的应用

  摘要：

  在半缩醛4被分离时建立的平衡混合物中，确定了六种化合物的存在，即差向异构的羟基呋喃[2,3-b]苯并呋喃4，一对羟基化的四氢呋喃6的非对映异构体和一对苯并吡喃的醛的非对映异构体8。在解决方案中。通过1 H和13 C NMR技术使用化合物4的13 C双标记的同位素异构体进行鉴定。在半经验水平（PM3）上对参与平衡混合物的所有可能的非对映异构体进行的理论计算提供了各自的形成热与NMR测定的相对丰度之间的良好相关性。另一方面，通过醛的独立合成和观察到醛显示与半缩醛4相同的NMR光谱证实了醛8在平衡混合物中的干预。最终，该平衡的合成值作为黄曲霉毒素中呋喃[2,3-b]苯并呋喃片段的替代入口的替代价值已通过将其应用到方便制备的双乙酸酯17中而得到证明，双乙酸酯17是外消旋黄曲霉毒素全合成的中间体B 1由Büchi和Weinreb报道。（J. Am。Chem。Soc。1971，93，746–752）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90487-9