4,5,6-三氟-1,3-苯并噻唑-2-胺 | 328037-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 4,5,6-三氟-1,3-苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 4,5,6-trifluoro-2-benzothiazolamine
• 英文别名: 2-Amino-4,5,6-trifluorobenzothiazole；4,5,6-trifluoro-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 328037-32-7
• 化学式: C₇H₃F₃N₂S
• mdl: MFCD02705176
• 分子量: 204.175
• InChiKey: FKOMJCFVDCQUNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.685±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  21.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934200090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbonyl chloride 、 4,5,6-三氟-1,3-苯并噻唑-2-胺 在 吡啶 作用下， 以66.3%的产率得到3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(4,5,6-trifluorobenzothiazol-2-yl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻唑的新型 N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及生物学评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有苯并噻唑的新型 N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物经1H NMR、13C-NMR、IR、高分辨质谱(HRMS)和元素分析鉴定。评价了新化合物对东方粘虫（Mythimnaseparata）和小菜蛾（Plutellaxylostella）的生物活性。生物测定结果表明，一些化合物在测试浓度下显示出良好的活性。化合物 Ij 在 2.5 mg/L 时对小菜蛾表现出 100% 的杀幼虫活性，而在 10 mg/L 时 Ij 对 Mythimnaseparata 的活性为 100%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1224876
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三氟苯胺 、 potassium thioacyanate 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以86.8%的产率得到4,5,6-三氟-1,3-苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻唑的新型 N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及生物学评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 设计并合成了一系列含有苯并噻唑的新型 N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物经1H NMR、13C-NMR、IR、高分辨质谱(HRMS)和元素分析鉴定。评价了新化合物对东方粘虫（Mythimnaseparata）和小菜蛾（Plutellaxylostella）的生物活性。生物测定结果表明，一些化合物在测试浓度下显示出良好的活性。化合物 Ij 在 2.5 mg/L 时对小菜蛾表现出 100% 的杀幼虫活性，而在 10 mg/L 时 Ij 对 Mythimnaseparata 的活性为 100%。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1224876

文献信息

• Discovery of benzothiazole amides as potent antimycobacterial agents
  作者：James Graham、Christina E. Wong、Joshua Day、Elizabeth McFaddin、Urs Ochsner、Teresa Hoang、Casey L. Young、Wendy Ribble、Mary A. DeGroote、Thale Jarvis、Xicheng Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.08.026

  日期：2018.10

  against nontuberculous mycobacteria and Mycobacterium tuberculosis, numerous hits were identified with moderate activity. Extensive medicinal chemistry optimization has led to a series of potent benzothiazole amide antimycobacterial agents. Replacement of the adamantyl group with cyclohexyl derivatives and further development of this series resulted in an advanced lead compound, CRS400393, which demonstrated

  通过对市售非结核分枝杆菌和结核分枝杆菌文库的高通量筛选，鉴定出许多具有中等活性的命中。广泛的药物化学优化产生了一系列有效的苯并噻唑酰胺抗分枝杆菌药物。用环己基衍生物取代金刚烷基，并进一步开发该系列，产生了先进的先导化合物CRS400393 ，它表现出优异的效力和分枝杆菌特异性的活性谱。针对脓肿分枝杆菌和其他快速生长 NTM 的 MIC 值范围为 0.03 至 0.12 μg/mL，针对鸟分枝杆菌复合体的 MIC 值范围为 1-2 μg/mL。初步作用机制研究表明这些药物可能以 MmpL3（一种分枝杆菌分枝菌酸转运蛋白）为目标。该系列已在脓肿分枝杆菌感染的概念验证小鼠模型中证明了体内功效。
• MAMMAL KINASE INHIBITORS TO PROMOTE IN VITRO EMBRYOGENESIS INDUCTION OF PLANTS
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)

  公开号：EP3827665A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  The present invention relates to the use of mammal kinase inhibitors, preferably human kinase inhibitors, to promote the induction of in vitro embryogenesis, a strategy never used in plants systems before. The results obtained indicated that these inhibitors have beneficial effects in both crop and forest plants in in vitro systems of microspore and somatic embryogenesis.

  本发明涉及使用哺乳动物激酶抑制剂，最好是人类激酶抑制剂来促进体外胚胎发生的诱导，这是一种从未在植物系统中使用过的策略。研究结果表明，在小孢子和体细胞胚胎发生的体外系统中，这些抑制剂对作物和森林植物都有益处。
• LRRK2 INHIBITING COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：Consejo Superior de Investigaciones Cientificas

  公开号：EP3842422A1

  公开（公告）日：2021-06-30

  The present invention relates to a series of compounds having a structural benzothiazole-benzamide core with capacity to inhibit the LRRK2 enzyme, due to which the invention also relates to the use of these compounds for treating neurodegenerative diseases in which this enzyme is involved, such as Parkinson's Disease or Alzheimer's Disease.

  本发明涉及一系列具有苯并噻唑-苯甲酰胺结构核心的化合物，这些化合物具有抑制 LRRK2 酶的能力，因此本发明还涉及使用这些化合物治疗涉及该酶的神经退行性疾病，如帕金森病或阿尔茨海默病。
• [EN] LRRK2 INHIBITING COMPOUNDS AND USE THEREOF FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[ES] COMPUESTOS INHIBIDORES DE LRRK2 Y SU USO PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES NEURODEGENERATIVAS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE LRRK2 ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2020039110A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  La presente invención se refiere a una serie de compuestos con un núcleo estructural de benzotiazol-benzamida que tienen capacidad para inhibir la enzima LRRK2, por lo que la invención también se refiere al uso de estos compuestos para el tratamiento de enfermedades neurodegenerativas en las que esta enzima está implicada, tales como la enfermedad de Parkinson o la enfermedad de Alzheimer.
• [EN] MAMMAL KINASE INHIBITORS TO PROMOTE IN VITRO EMBRYOGENESIS INDUCTION OF PLANTS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE DE MAMMIFÈRE POUR FAVORISER L'INDUCTION D'EMBRYOGENÈSE IN VITRO DE PLANTES
  申请人：CONSEJO SUPERIOR INVESTIGACION

  公开号：WO2021105182A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to the use of mammal kinase inhibitors, preferably human kinase inhibitors, to promote the induction of in vitro embryogenesis, a strategy never used in plants systems before. The results obtained indicated that these inhibitors have beneficial effects in both crop and forest plants in in vitro systems of microspore and somatic embryogenesis.