3α,7β,12α-trihydroxy-6-oxo-5α-cholanoic acid methyl ester | 148681-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7β,12α-trihydroxy-6-oxo-5α-cholanoic acid methyl ester
• 英文别名: 3α,7β,12α-trihydroxy-6-oxo-5α-cholan-24-oic acid methyl ester；3α,7β,12α-Trihydroxy-6-oxo-5α-cholan-24-saeure-methylester
• CAS: 148681-11-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: OOHXJXJVBCNPKW-OZYXRGHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,7β,12α-trihydroxy-6-oxo-5α-cholanoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 zinc(II) tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3α,6β,7β,12α-tetrahydroxy-5α-cholanoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。19. 差向异构 3α,6,7β-三羟基-和 3α,6,7β,12α-四羟基-5α-胆酸

  摘要：

  通过已知的 3 alpha,6 alpha,7 beta- 和 3 alpha,6 beta,7 beta-trihydroxy-5 alpha-cholanoic 酸和曾经报道的类似物 3 alpha,6 alpha,7 beta 的新程序合成,12 alpha-，以及新的 3 alpha,6 beta,7 beta,12 alpha-tetrahydroxy-5 alpha-cholanoic 酸。合成的关键中间体是相应 5 α-胆酸（及其甲酯）的 6-oxo-7 β-ols，通过相应 5 的适当 6-bromo-7-oxo 衍生物的 C-5 异构化制备。 β-酸。将 6,7-酮醇成功还原为所需产物取决于试剂的正确选择，无论是 Zn(BH4)2 还是 Li/NH3/MeOH。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90061-q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxy-6α-bromo-12α-formyloxy-7-oxo-5β-cholanoate 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3α,7β,12α-trihydroxy-6-oxo-5α-cholanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  潜在的胆汁酸代谢物。19. 差向异构 3α,6,7β-三羟基-和 3α,6,7β,12α-四羟基-5α-胆酸

  摘要：

  通过已知的 3 alpha,6 alpha,7 beta- 和 3 alpha,6 beta,7 beta-trihydroxy-5 alpha-cholanoic 酸和曾经报道的类似物 3 alpha,6 alpha,7 beta 的新程序合成,12 alpha-，以及新的 3 alpha,6 beta,7 beta,12 alpha-tetrahydroxy-5 alpha-cholanoic 酸。合成的关键中间体是相应 5 α-胆酸（及其甲酯）的 6-oxo-7 β-ols，通过相应 5 的适当 6-bromo-7-oxo 衍生物的 C-5 异构化制备。 β-酸。将 6,7-酮醇成功还原为所需产物取决于试剂的正确选择，无论是 Zn(BH4)2 还是 Li/NH3/MeOH。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90061-q