4,5,6-三氯苯-1,2,3-三醇 | 56961-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,5,6-三氯苯-1,2,3-三醇
• 英文名称: 4,5,6-trichloropyrogallol
• 英文别名: 4,5,6-trichloro-pyrogallol；4,5,6-Trichlor-pyrogallol；4,5,6-trichloro-1,2,3-benzenetriol；Trichloropyrogallol；4,5,6-trichlorobenzene-1,2,3-triol
• CAS: 56961-21-8
• 化学式: C₆H₃Cl₃O₃
• 分子量: 229.447
• InChiKey: CJQALGPVJPPULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-三氯苯-1,2,3-三醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 4,5,6-trichloropyrogallol triacetate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chlorosyringols and chloropyrogallols-components of pulp bleaching effluents

  摘要：

  The preparation and properties of chlorosyringols and chloropyrogallols, components of pulp bleaching effluents, and their acetates are given. The compounds are obtained mainly by direct chlorination of both phenols or of syringol acetate with various chlorinating reagents. 5-Chloropyrogallol and 4,5-dichloropyrogallol were the products of demethylation of 5-chloro-3-methoxycatechol acetate and 4,5-dichloro-3-methoxycatechol acetate, respectively. The acetates of all ten chloro compounds were separated by gas chromatography. Electron impact mass spectra and H-1 and C-13 NMR data for the acetates are given.

  DOI：

  10.1016/0045-6535(94)90009-4
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 alkaline NaClO 作用下， 生成 4,5,6-三氯苯-1,2,3-三醇
  参考文献：
  名称：

  STUDIES IN THE POLYOXYPHENOL SERIES: VI. THE OXIDATION OF PYROGALLOL AND VANILLIN BY ALKALINE HYPOIODITE AND HYPOCHLORITE

  摘要：

  在25°C下，使用约0.003 M的丁香酚和香草醛在硼酸-氢氧化钠缓冲液中，用六倍摩尔量的卤素制备的次碘酸盐和次氯酸盐溶液进行还原。在所有四种情况下，还原在接近pH 9的狭窄范围内达到最大值，并且使用次碘酸盐时，碘仿的产量仅限于此范围。较慢的次要还原反应叠加在非常快速的主要反应上。在接近pH 8.5的条件下，与等摩尔量的卤素氧化，香草醛产生90%的5-碘香草醛收率和65%的5-氯衍生物收率。随着碱度的增加，这些收率降低，因为卤代反应变慢。72%收率的三氯丁香酚的新的简单制备方法包括在pH 12下用3摩尔次氯酸盐进行氯化。在相同的pH下，丁香酚-次碘酸盐和3-羟基-1,2-苯醌-碘化物之间似乎存在平衡。

  DOI：

  10.1139/v54-050

文献信息

• Hantzsch; Schniter, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2040
  作者：Hantzsch、Schniter

  DOI：——

  日期：——
• XXXIV.—Trichloropyrogallol
  作者：Charles S. S. Webster

  DOI：10.1039/ct8844500205

  日期：——
• Halogenation of Pyrogallol Trimethyl Ether and Similar Systems^1a
  作者：DVORA FRIEDMAN、DAVID GINSBURG

  DOI：10.1021/jo01095a005

  日期：1958.1
• Peratoner, Gazzetta Chimica Italiana, 1898, vol. 28 I, p. 222
  作者：Peratoner

  DOI：——

  日期：——
• Bietrix, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1896, vol. <3> 15, p. 907
  作者：Bietrix

  DOI：——

  日期：——