1-methyl-3-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 35833-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-(4-bromo-phenyl)-1-methyl-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one；3-(4-Brom-phenyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-chinazolin
• CAS: 35833-83-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂O
• 分子量: 317.185
• InChiKey: TWYSRIWLQFSZTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇二甲醚 、 N-(4-bromophenyl)-2-(methylamino)benzamide 在 三氟乙酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 16.0h， 以30%的产率得到1-methyl-3-(4-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化 N-N 键形成和 quinazolin-4-one 的意外形成，IBX 介导的吲唑酮合成：从二甲氧基乙烷原位生成甲醛

  摘要：

  具有多种生物和药物活性的吲唑酮衍生物的合成是通过高价 λ5 碘试剂，如碘氧基苯甲酸 (IBX)，介导的氧化 N-N 键形成环化作用来实现的。在本研究中，优化了 IBX 的等效性以促进氧化生成的酰基硝离子形成 N-N 键。二甲氧基乙烷和二氯乙烷被发现作为替代溶剂，反应可以在更浓的条件下进行。在本研究中发现的新条件下，一些前所未有的底物成功地提供了相应的吲唑酮。当反应在 DME 溶剂中进行时，不含富电子苯基取代酰胺的底物以中等产率提供了意想不到的 quinazolin-4-ones，而这在 DCE 溶剂中没有形成。喹唑啉-4-酮的形成归因于从二甲醚原位生成甲醛。因此，当底物芳基酰胺具有苯环而没有给电子取代基时，反应可能在 DME 中经历不同的途径。

  DOI：

  10.1007/s12272-016-0706-z