2-Bromomethyl-5-{(R)-1-[(R)-4-(2-hydroxy-ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-2-methyl-allyl}-furan-3-carboxylic acid methyl ester | 139896-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-Bromomethyl-5-{(R)-1-[(R)-4-(2-hydroxy-ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-2-methyl-allyl}-furan-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(bromomethyl)-5-[(1R)-1-[(2R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-oxo-2H-furan-2-yl]-2-methylprop-2-enyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 139896-07-4
• 化学式: C₁₇H₁₉BrO₆
• 分子量: 399.238
• InChiKey: NODFWAACYYQKES-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromomethyl-5-{(R)-1-[(R)-4-(2-hydroxy-ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-2-methyl-allyl}-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 四(三苯基膦)钯 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 5-{(R)-2-Methyl-1-[(R)-5-oxo-4-(2-oxo-ethyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-allyl}-2-((E)-3-methyl-4-trimethylsilanyl-but-2-enyl)-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃西姆内酯的全合成。2. 大环化研究最终合成了二氢假蝶呤内酯和 gorgiacerone。相关的呋喃西姆内酯相互转化。

  摘要：

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应

  DOI：

  10.1021/ja00036a046
• 作为产物：
  描述：

  2-Bromomethyl-5-((R)-1-{(R)-4-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl}-2-methyl-allyl)-furan-3-carboxylic acid methyl ester 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以85%的产率得到2-Bromomethyl-5-{(R)-1-[(R)-4-(2-hydroxy-ethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-furan-2-yl]-2-methyl-allyl}-furan-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃西姆内酯的全合成。2. 大环化研究最终合成了二氢假蝶呤内酯和 gorgiacerone。相关的呋喃西姆内酯相互转化。

  摘要：

  对乙醛 7、14、22 和 29 进行大环化的能力进行了筛选。由于 Pd(0) 催化的乙烯基锡烷与溴化物 12 偶联的普遍性，这些底物可用。尽管分子力学计算表明对闭环没有构象威慑，但 7 未能进行分子内 Prins 反应，14 没有进入烯丙基硅烷-甲醛缩合反应

  DOI：

  10.1021/ja00036a046