N7-(4-chlorophenoxyethyl)guanosine-5'-monophosphate triethylammonium salt | 1447816-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: N7-(4-chlorophenoxyethyl)guanosine-5'-monophosphate triethylammonium salt
• 英文别名: N⁷-(4-chlorophenoxyethyl)guanosine-5'-monophosphate triethylammonium salt
• CAS: 1447816-93-4
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₈H₂₁ClN₅O₉P
• 分子量: 619.011
• InChiKey: NNCYRWDENOVMBC-TZNCIMHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.23
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  212.33
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N7-(4-chlorophenoxyethyl)guanosine-5'-monophosphate triethylammonium salt 在 sodium perchlorate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N⁷-(4-chlorophenoxyethyl)G(5')ppp(5')G sodium salt
  参考文献：
  名称：

  N 7-（4-氯苯氧基乙基）取代的二核苷酸帽类似物用于mRNA翻译的合成及生物学验证

  摘要：

  N 7-（4-氯苯氧基乙基）-G（5'）ppp（5'）G（5a）和N 7-（4-氯苯氧基乙基）-m 3' - O G的二核苷酸帽类似物的设计，合成和生物学验证报告了（5'）ppp（5'）G（5b）。关于N 7-（4-氯苯氧基乙基）取代对盖帽类似物的影响，已经通过使用T7 RNA聚合酶盖帽效率和翻译活性对其体外转录进行了评估。凝胶位移分析表明，新的盖帽类似物（5a，5b）分别显示出77％和76％的盖帽效率，而标准盖帽类似物m 7G（5'）ppp（5'）G的封盖效率为63％。封盖效率实验清楚地表明，N 7修饰的类似物是T7 RNA聚合酶的良好底物。值得注意的是，被N 7-（4-氯苯氧乙基）-m 3'- O G（5'）ppp（5'）G（5b）封端的mRNA poly（A）的翻译效率提高了〜1.64倍，而化合物（5a）的翻译效率是用标准帽类似物加帽的mRNA的〜0.72倍。（5a）观察到的低翻译活

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.041
• 作为产物：
  描述：

  guanosine 5'-monophosphate triethylammoniuim salt 、 1-(2-溴乙氧基)-4-氯苯 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以27.5%的产率得到N7-(4-chlorophenoxyethyl)guanosine-5'-monophosphate triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  N 7-（4-氯苯氧基乙基）取代的二核苷酸帽类似物用于mRNA翻译的合成及生物学验证

  摘要：

  N 7-（4-氯苯氧基乙基）-G（5'）ppp（5'）G（5a）和N 7-（4-氯苯氧基乙基）-m 3' - O G的二核苷酸帽类似物的设计，合成和生物学验证报告了（5'）ppp（5'）G（5b）。关于N 7-（4-氯苯氧基乙基）取代对盖帽类似物的影响，已经通过使用T7 RNA聚合酶盖帽效率和翻译活性对其体外转录进行了评估。凝胶位移分析表明，新的盖帽类似物（5a，5b）分别显示出77％和76％的盖帽效率，而标准盖帽类似物m 7G（5'）ppp（5'）G的封盖效率为63％。封盖效率实验清楚地表明，N 7修饰的类似物是T7 RNA聚合酶的良好底物。值得注意的是，被N 7-（4-氯苯氧乙基）-m 3'- O G（5'）ppp（5'）G（5b）封端的mRNA poly（A）的翻译效率提高了〜1.64倍，而化合物（5a）的翻译效率是用标准帽类似物加帽的mRNA的〜0.72倍。（5a）观察到的低翻译活

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.041