(+/-)-2-acetyl-1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-phenylisoquinolin-3(2H)-one | 130042-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-2-acetyl-1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-phenylisoquinolin-3(2H)-one
• 英文别名: 2-acetyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,4-dihydro-2H-isoquinolin-3-one；2-acetyl-6,7-dimethoxy-1-phenyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 130042-80-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: URPNXKCGKGIPBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-2-acetyl-1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-1-phenylisoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted 1,4-dihydro-1-phenylisoquinolin-3(2H)-ones as inhibitors of cyclic nucleotide phosphodiesterases from dog heart

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(90)90122-j

文献信息

• 3D Pharmacophore Models for 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Derivatives Acting as Anticonvulsant Agents
  作者：Laura De Luca、Rosaria Gitto、Maria Letizia Barreca、Roberta Caruso、Silvana Quartarone、Rita Citraro、Giovambattista De Sarro、Alba Chimirri

  DOI：10.1002/ardp.200600022

  日期：2006.7

  A 3D pharmacophore model predicting anticonvulsant activity was obtained for a series of 6,7‐dimethoxy‐1,2,3,4‐tetrahydroisoquinoline derivatives recently disclosed as a new class of noncompetitive AMPA receptor antagonists. The training set included 17 compounds with varying potency against audiogenic seizures in DBA/2 mice. The best statistical hypothesis, generated with the HypoGen module of Catalyst

  最近披露的一系列 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物作为一类新的非竞争性 AMPA 受体拮抗剂，获得了预测抗惊厥活性的 3D 药效团模型。训练集包括 17 种化合物，它们对 DBA/2 小鼠的听觉癫痫发作具有不同的效力。使用 Catalyst 4.9 的 HypoGen 模块生成的最佳统计假设由五个特征组成：两个氢键受体、两个疏水特征和一个疏水芳族区域，提供了一个相关系数为 0.919 的模型。所获得的模型是设计一些含有四氢异喹啉支架的新型抗惊厥药的有效工具。此外，为了解释新设计的 N-取代衍生物的不同程度的功效，
• Synthesis of 1‐Aryl Isoquinolinones or <i>o</i> ‐Diaryl Pyrimidines via Bismuth Triflate‐Mediated Intermolecular Annulation of Arylacetic Acids with Nitroarylaldehydes or Trimethoxybenzene in the Presence of Acetonitrile
  作者：Meng‐Yang Chang、Chun‐Yi Lin、Shin‐Mei Chen

  DOI：10.1002/adsc.202200517

  日期：2022.8.2

  In this article, bismuth triflate (Bi(OTf)3)-controlled intermolecular multi-component condensation of oxygenated arylacetic acids with electron-withdrawing nitroarylaldehydes or electron-donating trimethoxybenzene provide 1-aryl isoquinolinones or o-diaryl pyrimidines in acetonitrile at 60 °C. The uses of various metal triflates and reaction conditions are investigated in the one-pot reaction. Only

  在本文中，三氟甲磺酸铋 (Bi(OTf) 3 ) 控制的氧化芳基乙酸与吸电子硝基芳醛或给电子三甲氧基苯的分子间多组分缩合在 60 °C 下在乙腈中提供 1-芳基异喹啉酮或邻二芳基嘧啶. 在一锅反应中研究了各种金属三氟甲磺酸盐的用途和反应条件。通过 (4C+1C+1N) 和 (2C+1N1C+1N1C) 环化路线仅生成水作为副产物。已经提出了合理的机制。