diethyl (phenyl(m-tolylamino)methyl)phosphonate | 23575-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: diethyl (phenyl(m-tolylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-3-methylaniline
• CAS: 23575-73-7
• 化学式: C₁₈H₂₄NO₃P
• 分子量: 333.367
• InChiKey: OZYUTKUEBDENDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  474.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-甲基苯胺 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I) perchlorate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到diethyl (phenyl(m-tolylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  在水介质中合成α-氨基膦酸酯的绿色方法：通过Cu（I）催化剂将碳插入NH键

  摘要：

  由于氨基膦酸酯在生物系统中的重要应用，其合成更为重要。文献中几乎没有已知的方法可以制造这些分子。但是，已知方法有其自身的缺点。在这方面，通过在水中的温和反应条件下容易获得的铜盐催化的膦酸酯取代的卡宾插入苯胺的NH键中，可以实现不同种类的氨基膦酸酯的合成。为了找到在纯净水中卡宾插入反应的有效催化剂，筛选了大量的过渡金属催化剂，我们发现[Cu（CH 3 CN）4 ] ClO 4在采用的反应条件下是最佳的催化剂。使用这种环境友好的方法（铜在水中的催化反应），已经合成，分离了许多具有生物学重要性的氨基膦酸酯（37个实例），并使用标准的分析和光谱技术进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01940

文献信息

• Catalyst free one-pot synthesis of α-aminophosphonates in aqueous ethyl lactate
  作者：Ge Gao、Meng-Nan Chen、Li-Ping Mo、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1080/10426507.2018.1542395

  日期：2019.5.27

  Abstract An highly efficient and environmentally friendly process for the synthesis of α-aminophosphonates has been devised, through a one-pot three-component condensation of various aldehydes, amines and triethyl phosphate in water-ethyl lactate under ultrasonic irradiation conditions at room temperature. The expected products were obtained in high yield without the need for any additional catalyst

  摘要 通过在室温下超声辐照条件下，各种醛、胺和磷酸三乙酯在水-乳酸乙酯中的一锅三组分缩合反应，设计了一种高效、环保的α-氨基膦酸酯合成工艺。无需任何额外的催化剂即可以高收率获得预期产物。图形概要
• ZrOCl₂·8H₂O: An Efficient Catalyst for One-Pot Synthesis of α-Amino Phosphonates Under Solvent-Free Conditions
  作者：Mayur J. Bhanushali、Nitin S. Nandurkar、Sachin R. Jagtap、Bhalchandra M. Bhanage

  DOI：10.1080/00397910802431206

  日期：2009.2.9

  environmentally friendly catalyst, at ambient temperature. The catalyst exhibited remarkable activity and tolerated a wide variety of functional groups, providing the desired amino phosphonates in excellent yields under solvent-free conditions. Alternatively, the reaction rate can be significantly enhanced by carrying out the reaction in a monomode microwave reactor as a promoter.

  摘要 建立了环境友好型催化剂ZrOCl2·8H2O在常温下催化胺、醛和亚磷酸二乙酯三组分反应的高效方案。该催化剂表现出显着的活性并能耐受多种官能团，在无溶剂条件下以优异的产率提供所需的氨基膦酸酯。或者，可以通过在单模微波反应器中作为促进剂进行反应来显着提高反应速率。
• An Efficient Synthesis of Anilinobenzylphosphonates
  作者：Hyun-Joon Ha、Gong-Sil Nam

  DOI：10.1080/00397919208021098

  日期：1992.4

  An efficient one-pot synthesis of anilinobenzylphosphonates was achieved from the reaction of aniline, benzaldehyde, and dialkylphosphite in the presence of BF3.OEt2 as a catalyst.
• Microwave-assisted synthesis, DFT theoretical study and biological activities evaluation of two phosphonylated m-toluidine derivatives
  作者：Ines Haddadi、Abdelkader Hellal、Imene Kirouani、Houdheifa Layaida、Chawki Bensouici

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131948

  日期：2022.3