4,5,8-三甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 | 10468-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 4,5,8-三甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
• 英文名称: 4,5,8-Trimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin-1-on
• 英文别名: 4,5,8-trimethyl-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；4,5,8-trimethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；4,5,8-trimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；4,5,8-Trimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；4,5,8-trimethyl-1-tetralone；3,4-Dihydro-4,5,8-trimethyl-1(2H)-naphthenon；1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-4,5,8-trimethyl-；4,5,8-trimethyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 10468-61-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: DMPOAOWJGROLNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,8-三甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 tetraphosphorus decasulfide 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 1,4,5,8,9,12-Hexamethyl-5,6,7,8-tetrahydrodinaphtho<1,2-b:2',1'-d>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Jachiewicz, Adam; Garming, Alfons, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1-4, p. 1 - 12

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2,5-Dimethylphenyl)valeriansaeure 在 Bi(NTf₂)₃ 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以86%的产率得到4,5,8-三甲基-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  使用路易斯酸催化剂的4-芳基丁酸分子内Friedel-Crafts反应合成1-四氢萘酮

  摘要：

  在催化量的路易斯酸（例如Bi（NTf 2）3和M（OTf）3）（M = Bi，Ga，In和稀土金属）催化下，4-芳基丁酸的分子内Friedel-Crafts反应可以有效地进行形成1-四氢萘酮。还分别从3-苯氧基丙酸和3-苯硫基丙酸以良好的产率获得了色曼-4-酮和硫代色烷-4-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00855-4

文献信息

• Design, Synthesis, Structure, and Dehydrogenation Reactivity of a Water-Soluble <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Derivative Bearing a Trimethylammonium Group
  作者：Li-Qian Cui、Zhi-Lei Dong、Kai Liu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/ol202777h

  日期：2011.12.16

  5-Trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion (AIBX 1a), an o-iodoxybenzoic acid (IBX) derivative having the trimethylammonium moiety on its phenyl ring, possesses very good solubility in water and distinct oxidative properties from IBX, which is demonstrated in the oxidation of various β-keto esters to the corresponding dehydrogenated products using water as cosolvent

  5-三甲基铵基- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ 5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子（AIBX 1A），一个Ô -iodoxybenzoic苯甲酸（IBX）衍生物具有在其苯环上的三甲基铵部分在水中具有非常好的溶解性，并且具有与IBX不同的氧化性能，这在使用水作为助溶剂的各种β-酮酸酯氧化为相应的脱氢产物中得到了证明。由于AIBX 1a具有良好的水溶性，因此可以从反应混合物中轻松实现其再生。
• The Friedel—Crafts Reaction with γ-Valerolactone. I. The Synthesis of Various Polymethylnaphthalenes
  作者：William L. Mosby

  DOI：10.1021/ja01130a032

  日期：1952.5
• Tippett, Linda M.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 945 - 951
  作者：Tippett, Linda M.、Massy-Westropp, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• Polyterpene und Polyterpenoide LXIV. Synthese des Sapotalins und anderer Trimethyl-naphtaline
  作者：L. Ruzieka、L. Ehmann

  DOI：10.1002/hlca.19320150115

  日期：——
• Synthesis of polyalkyl-1-tetralones and the corresponding naphthalenes
  作者：Edmund J. Eisenbraun、C. W. Hinman、J. M. Springer、J. W. Burnham、T. S. Chou、Pat W. K. Flanagan、Mynard C. Hamming

  DOI：10.1021/jo00816a021

  日期：1971.8