2-<4,(N,N-dimethylamino)benzeneazo>imidazole | 91477-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-<4,(N,N-dimethylamino)benzeneazo>imidazole
• 英文别名: [4-(dimethylamino)benzeneazo]imidazole；2-[4-(N,N-dimethylamino)benzeneazo]imidazole；4-[(E)-1H-imidazol-2-ylazo]-N,N-dimethyl-aniline；4-[2-(2H-Imidazol-2-ylidene)hydrazinyl]-N,N-dimethylaniline；4-(1H-imidazol-2-yldiazenyl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 91477-50-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅
• 分子量: 215.258
• InChiKey: OHGVDMDNMOBFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4,(N,N-dimethylamino)benzeneazo>imidazole 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATIONIC DIRECT DYES
  [FR] COLORANTS DIRECTS CATIONIQUES

  摘要：

  这项发明涉及公式I（1）的阳离子直接染料，其中m和n分别独立于0或1，D是芳香或阳离子杂芳基，进一步具体说明，K是芳香或杂芳基，E1和E2分别独立于=CH-或=N-，An是阴离子，a是1到6之间的数字，R1和R2分别独立于彼此并进一步具体说明。这些化合物在染发时表现出良好的耐洗性。

  公开号：

  WO2016146813A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 N,N-二甲基-对苯二胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-<4,(N,N-dimethylamino)benzeneazo>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Salwinska, Ewa; Suwinski, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 4/5/6, p. 547 - 549

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented Strong Panchromic Absorption from Proton‐Switchable Iridium(III) Azoimidazolate Complexes
  作者：Adam F. Henwood、Yue Hu、Muhammad T. Sajjad、Gopala K. V. V. Thalluri、Sanjay S. Ghosh、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Ifor D. W. Samuel、Neil Robertson、Eli Zysman‐Colman

  DOI：10.1002/chem.201503546

  日期：2015.12.21

  parameters of the two complexes. The strongly absorbing nature of the free diazoimidazole ligand is enhanced in these iridium complexes, with the protonated cationic complex demonstrating extraordinarily strong panchromic absorption up to 700 nm. The absorption profile of the deprotonated neutral complex is blueshifted by about 100 nm and thus the interconversion between the two complexes as a function of

  报道了两种新的带有芳基重氮咪唑配体的杂铱（III）配合物。这些配合物在咪唑环的质子化状态方面在结构上有所不同，但是可以通过改变合成条件来独立获得。X射线晶体结构分析明确证实了它们的结构，两种配合物的结构参数存在令人惊讶的差异。在这些铱络合物中，游离重氮咪唑配体的强吸收特性得到了增强，质子化的阳离子络合物表现出在700 nm以下的超强全色吸收。去质子化的中性配合物的吸收曲线蓝移了约100 nm，因此可以通过吸收光谱法容易地监测两种配合物之间作为环境酸度/碱度的函数的相互转换。理论计算揭示了这些明显不同的吸收特性的起源。最终，质子化类似物已成为有机光伏（OPV）应用的受体材料，并报道了初步结果。
• Ruthenium Dyes with Azo Ligands: Light Harvesting, Excited‐State Properties and Relevance to Dye‐Sensitised Solar Cells
  作者：Yue Hu、Irene Sanchez‐Molina、Saif A. Haque、Neil Robertson

  DOI：10.1002/ejic.201501071

  日期：2015.12

  synthesised, with different azo ligands as additional chromophore. The dyes are all intensely colored due to MLCT and ILCT transitions in the visible region. The photophysical study of the dyes, carried out by UV/Vis absorption and emission spectroscopy, showed unusual features such as intense solvatochromism and solvent-dependent extinction coefficients. The energies of these excited states have been tuned

  已经合成了一系列新的 RuII 配合物，其中不同的偶氮配体作为额外的发色团。由于可见光区域中的 MLCT 和 ILCT 跃迁，这些染料都具有强烈的颜色。通过紫外/可见吸收和发射光谱对染料进行的光物理研究显示出不寻常的特征，例如强烈的溶剂化变色和溶剂相关的消光系数。这些激发态的能量已经通过改变一系列偶氮配体的电子密度进行了调整，这导致每个电荷转移过程对不同配合物的贡献不同，从而导致不同的发射行为。通过电化学、结构和计算技术进一步研究和解释了这些染料的详细行为。