(2R,5S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-5-vinylpyrrolidine | 1361202-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,5S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-5-vinylpyrrolidine
• CAS: 1361202-70-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₃S
• 分子量: 315.477
• InChiKey: DCXGMQZFZAFKSJ-ZMOMAAQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-((R,Z)-1-(1,3-dioxan-2-yl)oct-6-en-3-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 lithium acetate 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到(2R,5S)-2-(2-(1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-1-((R)-tert-butylsulfinyl)-5-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃与叔丁亚磺酰胺亲核试剂的瓦克型有氧氧化环化立体选择性合成顺式 2,5-二取代吡咯烷

  摘要：

  钯 (II) 催化的烯烃与束缚的叔丁烷亚磺酰胺的有氧氧化环化提供了对映纯的 2,5-二取代吡咯烷，其源自容易获得且易于多样化的起始材料。这些反应是第一个报道的金属催化亚磺酰胺亲核试剂加成到烯烃的例子。

  DOI：

  10.1021/ol3000519