6-[(4-氯苯基)甲硫基]-2H-1,2,4-三嗪-3,5-二酮 | 5747-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 中文名称: 6-[(4-氯苯基)甲硫基]-2H-1,2,4-三嗪-3,5-二酮
• 中文别名: 4-(2-甲基-3-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)吗啉
• 英文名称: 10H-dibenzo[b,f][1,4]thiazepin-11-one hydrazone
• 英文别名: Benzo[b][1,4]benzothiazepin-6-ylhydrazine
• CAS: 5747-49-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃S
• 分子量: 241.316
• InChiKey: GKJCLFSJBCGOCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(4-氯苯基)甲硫基]-2H-1,2,4-三嗪-3,5-二酮 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-bromodibenzo-1,2,4-triazolo<4,3-d>-1,4-thiazepine
  参考文献：
  名称：

  3-(4-Methylpiperazino)dibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine and its 6-chloro and 12-chloro derivatives; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepin-11(10H)-ones IIa-IIc 在吡啶中与五硫化磷反应，形成了硫代酮IIIa-IIIc，随后在1-丁醇中用肼水合物处理，转化为肼衍生物IVa-IVc。在乙醇中存在硫酸的情况下，与三乙基正甲酸酯反应，发生环化反应生成了dibenzo[b,f]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩（Va）及其氯衍生物Vb、Vc，随后用溴在氯仿和吡啶的沸腾混合物中处理，得到3-溴衍生物VIa-VIc。通过过量沸腾的1-甲基哌嗪进行置换反应，得到了标题化合物Ia-Ic。试图制备类似的14H-dibenzo[b,g]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩环衍生物的尝试在硫代酮X与肼水合物反应阶段中中止，结果形成了偶氮化合物XI。化合物Ia-Ic在静脉注射后具有高毒性，并且在中枢神经系统效应测试中无活性；化合物Ic显示出明显的抗胆碱能活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831465
• 作为产物：
  描述：

  dibenzo-1,4-thiazepin-11(10H)-thione 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到6-[(4-氯苯基)甲硫基]-2H-1,2,4-三嗪-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  3-(4-Methylpiperazino)dibenzo[b,f]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-thiazepine and its 6-chloro and 12-chloro derivatives; Synthesis and pharmacology

  摘要：

  Dibenzo[b,f]-1,4-thiazepin-11(10H)-ones IIa-IIc 在吡啶中与五硫化磷反应，形成了硫代酮IIIa-IIIc，随后在1-丁醇中用肼水合物处理，转化为肼衍生物IVa-IVc。在乙醇中存在硫酸的情况下，与三乙基正甲酸酯反应，发生环化反应生成了dibenzo[b,f]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩（Va）及其氯衍生物Vb、Vc，随后用溴在氯仿和吡啶的沸腾混合物中处理，得到3-溴衍生物VIa-VIc。通过过量沸腾的1-甲基哌嗪进行置换反应，得到了标题化合物Ia-Ic。试图制备类似的14H-dibenzo[b,g]-1,2,4-三唑并[4,3-d]-1,4-噻吩环衍生物的尝试在硫代酮X与肼水合物反应阶段中中止，结果形成了偶氮化合物XI。化合物Ia-Ic在静脉注射后具有高毒性，并且在中枢神经系统效应测试中无活性；化合物Ic显示出明显的抗胆碱能活性。

  DOI：

  10.1135/cccc19831465

文献信息

• Tailor, Jitesh H.; Zadafiya, Shilesh K.; Malik, Gulammustafa, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 1051 - 1059
  作者：Tailor, Jitesh H.、Zadafiya, Shilesh K.、Malik, Gulammustafa、Rajani, Dhanji

  DOI：——

  日期：——
• POLIVKA, Z.;HOLUBEK, J.;SVATEK, E.;DLABAC, A.;PUCEK, D.;SEDIVY, Z.;PROTIV+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1983, 48, N 5, 1465-1476
  作者：POLIVKA, Z.、HOLUBEK, J.、SVATEK, E.、DLABAC, A.、PUCEK, D.、SEDIVY, Z.、PROTIV+

  DOI：——

  日期：——