(2S)-2-amino-4,4-difluoropentan-1-ol | 1315049-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4,4-difluoropentan-1-ol
• CAS: 1315049-67-2
• 化学式: C₅H₁₁F₂NO
• 分子量: 139.145
• InChiKey: HBXHUIJKWVUIOJ-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4,4-difluoropentan-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-1-((tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)-4,4-difluoropentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Cathepsin cysteine protease inhibitors

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，它们是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物可用于治疗需要抑制骨吸收的疾病，如骨质疏松症。

  公开号：

  US20030232863A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1S)-3,3-difluoro-1-(hydroxymethyl) butylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-2-amino-4,4-difluoropentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE

  摘要：

  这项发明涉及一类新型化合物，由下式（I）表示，其中R1、R2、R3和R4的含义已在其中指示，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，包括但不限于对卡特普辛K、L、S和B的抑制剂。这些化合物对于治疗需要抑制骨吸收的疾病非常有用，如骨质疏松症、骨关节炎和类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2005021487A1

文献信息

• The discovery of odanacatib (MK-0822), a selective inhibitor of cathepsin K
  作者：Jacques Yves Gauthier、Nathalie Chauret、Wanda Cromlish、Sylvie Desmarais、Le T. Duong、Jean-Pierre Falgueyret、Donald B. Kimmel、Sonia Lamontagne、Serge Léger、Tammy LeRiche、Chun Sing Li、Frédéric Massé、Daniel J. McKay、Deborah A. Nicoll-Griffith、Renata M. Oballa、James T. Palmer、M. David Percival、Denis Riendeau、Joel Robichaud、Gideon A. Rodan、Sevgi B. Rodan、Carmai Seto、Michel Thérien、Vouy-Linh Truong、Michael C. Venuti、Gregg Wesolowski、Robert N. Young、Robert Zamboni、W. Cameron Black

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.047

  日期：2008.2

  Odanacatib is a potent, selective, and neutral cathepsin K inhibitor which was developed to address the metabolic liabilities of the Cat K inhibitor L-873724. Substituting P1 and modifying the P2 side chain led to a metabolically robust inhibitor with a long half-life in preclinical species. Odanacatib was more selective in whole cell assays than the published Cat K inhibitors balicatib and relacatib. Evaluation in dermal fibroblast culture showed minimal intracellular collagen accumulation relative to less selective Cat K inhibitors. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.