17α-hydroxypregna-4,7-diene-3,20-dione | 503313-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-hydroxypregna-4,7-diene-3,20-dione
• 英文别名: 17alpha-Hydroxypregna4,7-diene-3,20-dione；(9S,10R,13S,14S,17R)-17-acetyl-17-hydroxy-10,13-dimethyl-2,6,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 503313-28-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: ZURLHPZLVRMBOQ-SXYSDOLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-hydroxypregna-4,7-diene-3,20-dione 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5β-pregn-7-ene-3α,17α,20R-triol
  参考文献：
  名称：

  孕烷-3,17α,20-三醇的 7- 和 8-脱氢衍生物的化学合成，Smith-Lemli-Opitz 综合征的潜在类固醇代谢物

  摘要：

  在 delta(7)、delta(8)、delta(5,7) 或 delta(5,8) 处不饱和的孕烷-3,17 α,20-三醇已被初步鉴定为 Smith-Lemli-Opitz 中的类固醇代谢物综合征（SLOS）。从 17 α-羟基孕烯醇酮二乙酸酯开始，我们通过四种不同的路线在一到四个步骤中合成了 13 种不饱和 C(21) 三醇。这些多功能类固醇是通过一系列区域和立体选择性转化来制备的，以最大限度地减少烯烃异构化和 17-脱氧。结果包括对还原 17 α-羟基-20-酮类固醇的立体选择性研究、还原 delta(5,7) 类固醇的偶氮二甲酸二乙酯加合物的替代方法，以及 delta(5,7) 类固醇的有效氧化异构化) 使用胆固醇氧化酶的类固醇。13 三醇及其合成前体通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 光谱进行了充分表征。NMR 数据以及分子模型表明，两种合成中间体 17 alpha-hydroxypregna-4

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00113-7
• 作为产物：
  描述：

  3β,17α-dihydroxypregna-5,7-dien-20-one 在 cholesterol oxidase from Streptomyces sp 、 catalase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 17α-hydroxypregna-4,6-diene-3,20-dione 、 17α-hydroxypregna-4,7-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  孕烷-3,17α,20-三醇的 7- 和 8-脱氢衍生物的化学合成，Smith-Lemli-Opitz 综合征的潜在类固醇代谢物

  摘要：

  在 delta(7)、delta(8)、delta(5,7) 或 delta(5,8) 处不饱和的孕烷-3,17 α,20-三醇已被初步鉴定为 Smith-Lemli-Opitz 中的类固醇代谢物综合征（SLOS）。从 17 α-羟基孕烯醇酮二乙酸酯开始，我们通过四种不同的路线在一到四个步骤中合成了 13 种不饱和 C(21) 三醇。这些多功能类固醇是通过一系列区域和立体选择性转化来制备的，以最大限度地减少烯烃异构化和 17-脱氧。结果包括对还原 17 α-羟基-20-酮类固醇的立体选择性研究、还原 delta(5,7) 类固醇的偶氮二甲酸二乙酯加合物的替代方法，以及 delta(5,7) 类固醇的有效氧化异构化) 使用胆固醇氧化酶的类固醇。13 三醇及其合成前体通过 1H 和 13C 核磁共振 (NMR) 光谱进行了充分表征。NMR 数据以及分子模型表明，两种合成中间体 17 alpha-hydroxypregna-4

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(02)00113-7

文献信息

• Dehydro-estriol (8-DHE3) and dehydro-pregnanetriol (7-DHPT), and methods of their synthesis
  申请人：——

  公开号：US20030220314A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention provides isolated dehydro-estriol (8-DHE 3 ) and dehydro-pregnanetriol (7-DHPT), and methods of their synthesis. These compounds are useful in diagnosis of Smith-Lemli-Optiz syndrome (SLOS).

  本发明提供了分离的脱氢雌三醇（8-DHE3）和脱氢孕三醇（7-DHPT）以及它们的合成方法。这些化合物在史密斯-莱姆利-奥普茨综合征（SLOS）的诊断中非常有用。
• Diagnosis of Smith-Lemli-Optiz syndrome
  申请人：Children's Hospital & Research Center at Oakland

  公开号：US06808932B1

  公开（公告）日：2004-10-26

  The invention provides a non-invasive assay for the detection of a SLOS affected individual by determining the ratio of at least one of the specific SLOS steroid analytes, dehydro-estriol (8-DHE3) and a dehydro-pregnanetriol (7-DHPT) to their normal steroid counterparts estriol (E3) and pregnanetriol (PT), respectively. 8-DHE3 and 7-DHPT represent metabolites which accumulate in the blood and urine of an individual with SLOS or an individual carrying a SLOS affected fetus. The invention provides for a reliable and reproducible method of screening women for SLOS affected fetuses early on in pregnancy.

  本发明提供了一种非侵入性的检测SLOS患者的方法，通过确定特定SLOS类固醇代谢产物8-去氢雌三醇（8-DHE3）和7-去氢孕三醇（7-DHPT）与它们的正常类固醇代谢产物雌三醇（E3）和孕三醇（PT）的比率。8-DHE3和7-DHPT是在患有SLOS的个体或携带SLOS受影响胎儿的个体的血液和尿液中积累的代谢产物。该发明提供了一种可靠和可重复的方法，在怀孕早期对女性进行SLOS受影响胎儿的筛查。
• Dehydro-estriol (8-DHE3) and dehydro-pregnanetriol (7-DHPT), methods of their synthesis
  申请人：William Marsh Rice University

  公开号：US07105637B2

  公开（公告）日：2006-09-12

  The invention provides isolated dehydro-estriol (8-DHE3) and dehydro-pregnanetriol (7-DHPT), and methods of their synthesis. These compounds are useful in diagnosis of Smith-Lemli-Optiz syndrome (SLOS).

  该发明提供了孤立的去氢麝香雌醇（8-DHE3）和去氢孕三醇（7-DHPT），以及它们的合成方法。这些化合物在史密斯-莱姆利-奥普茨综合症（SLOS）的诊断中非常有用。
• US6808932B1
  申请人：——

  公开号：US6808932B1

  公开（公告）日：2004-10-26
• US7105637B2
  申请人：——

  公开号：US7105637B2

  公开（公告）日：2006-09-12