(phthalimidomethyl)phosphinic acid | 180193-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (phthalimidomethyl)phosphinic acid
• 英文别名: (1,3-Dioxoisoindol-2-yl)methylphosphinic acid
• CAS: 180193-99-1
• 化学式: C₉H₈NO₄P
• 分子量: 225.141
• InChiKey: IBRICCXZVPZHRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phthalimidomethyl)phosphinic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[[Ethoxy-[(tritylamino)methyl]phosphoryl]methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  易于合成多官能化膦酸酯的新策略的研究：谷胱甘肽亚精胺的膦肽类似物。

  摘要：

  探索了三种轻松合成功能化次膦酸酯的方法，包括谷胱甘肽亚精胺的复杂次膦肽类似物的核心。在这些方法中，涉及氨基甲酸苄酯，醛和官能化或非官能化亚膦酸酯的三组分缩合反应可得到多种保护的α-氨基次膦酸酯。然而，仅通过含多胺的亚膦酸酯与源自三苯胺的席夫碱的酸催化的Pudovik-Abramov-型反应可得到含多胺的α-（氨基亚甲基）次膦酸酯。因此，尽管具有水解稳定性，但Tfa保护的含多胺的亚膦酸酯可与三苯甲基甲亚胺平稳反应，并提供相应的次膦酸酯，合成谷胱甘肽亚精胺合成酶的膦肽肽抑制剂的关键中间体。通过选择性脱保护并偶联至受保护的二肽来精制该中间体，提供了谷胱甘肽亚精胺的含丙氨酸的次膦酸酯类似物。讨论了三种探索方法的局限性和范围。

  DOI：

  10.1021/jo971318l
• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 在 二(三甲基硅烷基)亚膦酸酯 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以17.2 g的产率得到(phthalimidomethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  亚甲基双[（氨基甲基）次膦酸]：合成，酸碱和配位性能†

  摘要：

  在中心碳原子上带有不同取代基的三个对称的亚甲基双[（氨基甲基）次膦酸]，（NH 2 CH 2）PO 2 H–C（R 1）（R 2）–PO 2 H（CH 2 NH 2）其中R 1 = OH，R 2 = Me（H 2 L 1 111），R 1 = OH，R 2 = Ph（H 2 L 2 222）和R 1，R 2 = H（H 2 L 3 3333），进行了合成。在溶液以及固态下都研究了配体的酸碱和络合特性。与简单的（氨基甲基）次膦酸相比，配体显示出异常高的氮原子碱性（log K 1 = 9.5–10，log K 2 = 8.5–9），因此，具有研究过的二价金属的配合物具有很高的稳定性常数离子。研究表明，羟基与双（次膦酸酯）双键的中心碳原子相连。羟基的去质子化产生醇化物阴离子，其倾向于起桥连配体的作用并诱导多核络合物的形成。配合物的固态结构[H 2 N C（NH 2）2 ] [Cu 2（H -1 L

  DOI：

  10.1039/c2dt32045b

文献信息

• A general method for the synthesis of N-protected α-aminoalkylphosphinic acids
  作者：Shoujun Chen、James K. Cowark

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00839-8

  日期：1996.6

  A general and highly convenient method for the synthesis of N-protected α-aminophosphinic acids, suitable for side chain elongation either from N-, P-, or C- termini to form a variety of phosphinic peptides, has been developed. The desired phosphinic acids were obtained in moderate to satisfactory yield by a three-component condensation reaction of benzyl carbamate, an aldehyde, and an alkylphosphonous

  已经开发了一种合成N-保护的α-氨基次膦酸的通用且高度方便的方法，该方法适于从N-，P-或C-末端侧链延伸以形成多种次膦酸肽。在非常温和的条件下，通过氨基甲酸苄酯，醛和烷基亚膦酸（或其金刚烷胺​​盐）的三组分缩合反应，可以以中等至令人满意的收率获得所需的次膦酸。
• Phosphinic acid derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05006651A1

  公开（公告）日：1991-04-09

  The invention relates compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 -R.sup.5 and X have the significance given in the description, and their pharmaceutically acceptable salts. The compounds of formula I inhibit the enzyme collagenase and can be used in the form of medicaments for the control or prevention of degenerative joint diseases such as rheumatoid arthritis and osteoarthritis.

  本发明涉及公式## STR1 ##的化合物，其中R.sup.1-R.sup.5和X具有说明书中给出的含义，以及其药学上可接受的盐。公式I的化合物抑制胶原酶酶，并可用作药物的形式，用于控制或预防退行性关节疾病，如类风湿性关节炎和骨关节炎。